Дифенилфосфин (также известен как дифенилфосфан) — химическое соединение из класса фосфинов с химической формулой C12H11P. Представляет собой центральный атом фосфора окруженный одним атомом водорода и двумя фенильными заместителями. Это бесцветная жидкость с неприятным запахом легко окисляется на воздухе. Он является предшественником фосфорорганических лигандов для использования в качестве катализаторов.
Синтез Дифенилфосфин может быть получен из трифенилфосфина восстановлением до дифенилфосфида лития, который можно протонировать, чтобы получить заглавное соединение:
PPh3 + 2 Li → LiPPh2 + LiPh LiPPh2 + H2O → Ph2PH + LiOH
Применение и реакции В лабораторных условиях дифенилфосфин является распространённым промежуточным продуктом. Его можно депротонировать с получением производных дифенилфосфида:
Ph2PH + nBuLi → Ph2PLi + nBuH
Получение фосфиновых лигандов, реактивов Виттига-Хорнера и солей фосфония обычно осуществляется путем алкилирования дифенилфосфина. Атом водорода, связанный с фосфором, присоединяется к активированным алкенам по типу Михаэля, образуя продукты, с помощью которых можно получить фосфиновые лиганды, такие как 1,2-бис(дифенилфосфино)этан (Ph2PCH2CH2PPh2) и BINAP через их соответствующие бистрифлатные производные.
По сравнению с третичными фосфинами дифенилфосфин является слабоосновным. pKa протонированного производного составляет 0,03:
Ph2PH2+ ⇌ Ph2PH + H+
Свойства при обработке Дифенилфосфин легко окисляется.
Ph2PH + O2 → Ph2P(O)OH
Промежуточным продуктом при этом окислении является оксид дифенилфосфина. Использование комплекса дифенилфосфин-боран, Ph2PH•BH3, позволяет избежать проблемы окисления фосфина за счет защиты фосфина от окисления и доступно у поставщиков химической продукции.
Примечания
Категория:Фосфины Категория:Ароматические соединения Категория:Фосфорорганические соединения