1,2,4-триметилбензол (также известен как псевдокумол) — химическое соединение из класса ароматических углеводородов с химической формулой C9H12. Представляет собой легковоспламеняющуюся бесцветную жидкость с сильным запахом. Он почти не растворим в воде, но растворим в органических растворителях. В природе он содержится в каменноугольной смоле и нефти (около 3 %). Это один из трёх изомеров триметилбензола, остальные два — мезитилен и гемеллитен.
История В 1849 году Чарльз Блэчфорд Мэнсфилд ректифицировал каменноугольную смолу и выделил фракции, которые, по его предположению, представляли собой кумол и цимен. Последняя фракция кипела при температуре чуть выше 170 °C и имела удельную плотность 0,857.
В 1862 году Уоррен Де ла Рю и Хьюго Мюллер (1833—1915) предложили термин псевдокумол для фракций, более тяжелых, чем ксилол.
Когда три года спустя американский химик Сайрус Уоррен (1824—1891) попытался воспроизвести результаты Мэнсфилда, он определил, что масло, кипящее при температуре 170°, имеет ту же формулу, что и кумол, а не цимен, и предложил назвать его изокумолом.
Структура соединения была определена Эрнестом и Вильгельмом Рудольфом Фиттигом, которые впервые получили его из бромксилола и иодметана в 1866 году с помощью реакции Вюрца-Фиттига, разработанной двумя годами ранее.
В следующем году Фиттиг и др. приняли терминологию — псевдокумол, в 1869 году Фиттиг и Б. Вакенродер доказали, что фракция представляет собой смесь мезитилена с другим триметилбензолом, для которого было сохранено название псевдокумола, а в 1886 году Оскар Якобсен показал, что третья фракция представляет собой смесь мезитилена с другим триметилбензолом. Также присутствует триметилбензол, который он обнаружил ранее.
Производство В промышленности его выделяют из фракции ароматических углеводородов С9 в процессе перегонки нефти. Примерно 40 % этой фракции составляет 1,2,4-триметилбензол. Он также образуется при метилировании толуола и ксилолов и диспропорционировании ксилола на алюмосиликатных катализаторах.
Применение Псевдокумол является предшественником тримеллитового ангидрида, из которого получают высокоэффективные полимеры. Он также используется в качестве стерилизующего средства и при производстве красителей, отдушек и смол. Еще одно применение — в качестве антидетонатора, поскольку его октановое число в исследованиях и двигателях значительно превышает 100.
Примечания
Категория:Ароматические углеводороды Категория:Алкилбензолы