Гексафторацетон — химическое фторорганическое соединение с химической формулой C3F6O. Является аналогом ацетона где все атомы водорода заменены на фтор. Это бесцветный, гигроскопичный, негорючий, высокореактивный газ, отличающийся затхлым запахом. Согласно дифракции электронов, гексафторацетон и ацетон имеют очень схожие структуры, только расстояние связи C-O больше во фторированном соединении (124,6 против 121,0 пм), возможно, из-за пространственных эффектов.
Синтез Промышленный способ получения гексафторацетона включает обработку гексахлорацетона с помощью HF (реакция Финкельштейна):
(CCl3)2CO + 6 HF → (CF3)2CO + 6 HCl
Также есть и другой способ: Гидратированный гексафторацетон может быть преобразован в гексафторацетон путем обработки горячей серной кислотой.
Применение Гексафторацетон используется в производстве гексафторизопропанола: (CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH Он также используется в качестве предшественника гексафторизобутилена, мономера, используемого в химии полимеров, и в качестве строительного материала при синтезе мидафлура, бисфенола АФ, 4,4'- (гексафторизопропилиден)дифталевого ангидрида и алитама.
Реактивность При взаимодействии с водой гексафторацетон превращается в гидрат. Константа равновесия (Keq) для образования этого геминального диола составляет 106 М−1. Аналогичное равновесие для ацетона составляет неблагоприятные 10−3 М−1. Гидраты гексафторацетона являются кислыми. В аналогичной реакции аммиак добавляют к гексафторацетону, чтобы получить полуаминаль (CF3)2C(OH)(NH2), который может быть дегидрирован фосфорилхлоридом с получением имина (CF3)2CNH.
Примечания
Категория:Фторорганические соединения Категория:Кетоны Категория:Газы