Пропандитиол-1,3 — химическое соединение из класса тиолов с химической формулой C3H8S2. Представляет собой бесцветную жидкость, является полезным реагентом в органическом синтезе. Свободно можно найти в продаже, имеет сильный неприятный запах. Структура молекулы состоит из пропанового каркаса с двумя тиольными группам -SH на двух концах.
Реакции 1,3-пропандитиол используется для защиты альдегидов и кетонов путем обратимого образования дитианов. Типичной реакцией является образование 1,3-дитиана из формальдегида. Реакционная способность этого дитиана иллюстрирует концепцию перераспределения. При алкилировании образуются тиоэфиры, например, 1,5-дитиациклооктан. Неприятный запах 1,3-пропандитиола побудил к разработке альтернативных реагентов, которые дают аналогичные производные. 1,3-пропандитиол реагирует с ионами металлов с образованием дитиолатов. В качестве примера приведен синтез производного диирон-пропандитиолата гексакарбонила при взаимодействии с триирон-додекакарбонилом:
Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 → Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO
Примечания
Категория:Тиолы