Формилфторид — органическое соединение с химической формулой CHFO. Молекула является плоской; расстояния C-O и C-F составляют 1,18 и 1,34 А соответственно.
Получение Впервые о CHFO было сообщено в 1934 году. Среди множества способов получения, типичный из которых включает реакцию формиата натрия с бензоилфторидом (образуется на месте из KHF2 и бензоилхлорида):
HCOONa + C6H5C(O)F → FC(O)H + C6H5COONa
Бензол (и другие арены) взаимодействуют с формилфторидом в присутствии трифторида бора с образованием бензальдегида. В аналогичной реакции формилхлорид участвует в реакции формилирования Гаттерманна-Коха. Реакция формилфторида/BF3 с пердейтерийбензолом (C6D6) демонстрирует кинетический изотопный эффект, равный 2,68, аналогичный изотопному эффекту, наблюдаемому при ацетилировании бензола по методу Фриделя-Крафтса. Однако при формилировании бензола смесью CO и гексафторантимоновой кислоты не наблюдается изотопного эффекта (C6H6 и C6D6 реагируют с одинаковой скоростью), что указывает на то, что в этой реакции участвует более активный формилирующий агент, возможно, CHO+. Формилфторид подвергается реакциям, ожидаемым от ацилгалогенида: спирты и карбоновые кислоты превращаются в сложные эфиры формиата и ангидриды смешанных кислот соответственно.
Примечания
Категория:Фторангидриды карбоновых кислот Категория:Газы