Диметилтрисульфид — химическое соединение из класса трисульфидов с химической формулой C2H6S3 или же по другому CH3SSSCH3. Это легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным запахом, который можно обнаружить на уровне 1 части на триллион.
Нахождение в природе Диметилтрисульфид был обнаружен в летучих веществах, выделяющихся из вареного лука, порея и других видов Allium, брокколи и белокочанной капусты, а также из лимбургского сыра. Он придает неприятный аромат выдержанному пиву и несвежему японскому саке. Это продукт бактериального разложения, включая ранние стадии разложения человека, и является основным аттрактантом для мясных мух, ищущих хозяев. Было подтверждено, что диметилтрисульфид, а также диметилсульфид и диметилдисульфид являются летучими соединениями, выделяемыми растением, привлекающим мух, известным как арум мертвецкой лошади (Helicodiceros muscivorus). Этих мух привлекает запах зловонного мяса, и они помогают опылять это растение. Диметилтрисульфид усиливает неприятный запах, исходящий от гриба Phallus impudicus, также известного как обыкновенный вонючий рог. диметилтрисульфид вызывает характерный неприятный запах грибковых поражений, например, раковых ран, и усиливает запах человеческих фекалий.
Диметилтрисульфид может быть синтезирован реакцией метантиола с сероводородом (в присутствии меди (II)) и дихлоридом серы, а также другими методами:
2 CH3SH + SCl2 → CH3SSSCH3 + 2 HCl
Химические реакции При нагревании до 80 °C диметилтрисульфид медленно разлагается до смеси диметилди-, три- и тетрасульфидов. Реакционная способность диметилтрисульфида связана с его слабой связью сера-сера (около 45 ккал/моль). Диметилтетрасульфид, который термически более реакционноспособен, чем диметилтрисульфид, имеет еще более слабую (центральную) связь сера-сера (около 36 ккал/моль). Окисление диметилтрисульфида метахлорпероксибензойной кислотой (mCPBA) приводит к образованию соответствующего S-монооксида, CH3S(O)SSCH3.
Использование Для поимки Calliphora loewi и других мясных мух использовались приманки-ловушки, содержащие диметилтрисульфид. Было обнаружено, что диметилтрисульфид является эффективным противоядием от отравления цианидами на грызунах как при подкожном введении цианистого калия, так и при вдыхании цианистого водорода, превращая цианид в гораздо менее токсичный тиоцианат. Предполагается, что диметилтрисульфид может быть использован при массовом воздействии цианида на людей. В сочетании с этими исследованиями было обнаружено, что LD50 диметилтрисульфида у мышей с CD-1 составляет 598,5 мг/кг, что можно сравнить с LD50 цианистого калия, равным 8,0 мг/кг.
Примечания
Категория:Сераорганические соединения Категория:Полисульфаны