Триэтилборан (триэтилбор) — борорганическое соединение с химической формулой (CH3CH2)3B. Представляет собой бесцветную пирофорную жидкость. Растворим в органических растворителях, тетрагидрофуране и гексане.
Получение и структура Триэтилборан получают в результате взаимодействия триметилбората с триэтилалюминием:
Et3Al + (MeO)3B → Et3B + (MeO)3Al
Молекула мономерна, в отличие от борана (BH3) и триэтилалюминия(Et3Al), которые имеют тенденцию к димеризации. Молекула имеет плоское ядро BC3.
Использование
Ракетостроение В смеси с 10-15 % триэтилалюминием, триэтилборан использовался перед взлетом для запуска двигателей F-1 на ракете Сатурн-5. Двигатели Merlin, которые приводят в действие ракету SpaceX Falcon 9, используют смесь триэтилалюминий-триэтилборан (TEA-TEB) в качестве воспламенителя первой и второй ступеней.
Органическая химия В промышленности триэтилборан используется в качестве инициатора в радикальных реакциях, где он эффективен даже при низких температурах. В качестве инициатора он может заменить некоторые оловоорганические соединения.
Он вступает в реакцию с енолятами металлов, образуя энокситриэтилбораты, которые могут быть алкилированы по α-углеродному атому кетона более избирательно, чем в его отсутствии. Например, енолят при обработке циклогексанона гидридом калия дает 2-аллилциклогексанон с выходом 90 % в присутствии триэтилборана. Без него смесь продуктов содержит 43 % моноаллилированного продукта, 31 % диаллилированных циклогексанонов и 28 % непрореагировавшего исходного материала.
Примечания
Категория:Борорганические соединения Категория:Ракетное топливо