Пивали́новая кислота́ (2,2-диметилпропа́новая кислота́, триметилу́ксусная кислота́) — органическое химическое соединение, одноосновная предельная карбоновая кислота с химической формулой (CH3)3CCO2H. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество с запахом. Является изомером валериановой кислоты, два других изомера: 2-метилбутановая кислота и изовалериановая кислота.
Получение Пивалиновую кислоту получают в промышленных масштабах гидрокарбоксилированием изобутена по реакции Коха:
(CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3CCO2H
Такие реакции требуют кислотного катализатора, такого как фтороводород. Вместо изобутена также можно использовать трет-бутиловый спирт и изобутиловый спирт. В мировом масштабе ежегодно производится несколько миллионов килограммов. Пивалиновую кислоту также экономически выгодно получать в качестве побочного продукта при производстве полусинтетических пенициллинов, таких как ампициллин и амоксициллин.
Первоначально пивалиновую кислоту получали путём окисления пинаколона хромовой кислотой. Это требует разрыва связи C-C, что является обычным явлением для этого реагента.
Альтернативные лабораторные методы включают галоформную реакцию пинаколона, гидролиз соответствующего нитрила (пивалонитрила) и карбонизацию реактива Гриньяра, образованного из трет-бутилхлорида.
Использование в лаборатории Пивалиновая кислота используется в качестве сокатализатора в некоторых реакциях функционализации C-H связей, катализируемых палладием.
Пивалоильная группа (сокращенно Piv или Pv) является защитной группой для спиртов в органическом синтезе. К распространённым методам защиты относится обработка спирта пивалоилхлоридом (PvCl) в присутствии пиридина.
Примечания
Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Предельные карбоновые кислоты