Непреде́льные карбо́новые кисло́ты (ненасыщенные карбоновые кислоты) — органические соединения, класс карбоновых кислот, в углеводородном радикале которых содержится одна или несколько кратных (двойных или тройных) связей между атомами углерода.

Общая формула алифатических кислот с одной двойной связью (мононенасыщенных): CnH2n-1COOH, с одной тройной связью: CnH2n-3COOH.

Изомерия Для непредельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Кроме того, наличие двойной связи обуславливает существование пространственной (цис-транс-) изомерии. В природе подавляющее большинство высших непредельных жирных кислот встречается в виде цис-изомеров.

Физические и химические свойства Низшие непредельные кислоты — жидкости с резким запахом, хорошо растворимые в воде. Высшие — вязкие жидкости или твёрдые вещества, нерастворимые в воде. Наличие двойной связи (особенно в цис-форме) существенно снижает температуру плавления по сравнению с соответствующими насыщенными кислотами.

Химические свойства определяются наличием двух реакционных центров: По карбоксильной группе (—COOH): образование солей, сложных эфиров (реакция этерификации), амидов. По кратной связи: реакции электрофильного присоединения (галогенов, галогеноводородов), гидрирование до предельных кислот, а также окисление (например, раствором перманганата калия, что является качественной реакцией на двойную связь). Кислоты с двойной связью в α-положении (например, акриловая) способны к активной полимеризации.

Важнейшие представители Акриловая кислота (пропеновая) — CH2=CH—COOH. Простейшая кислота с двойной связью. Пропиоловая кислота — HC≡C—COOH. Простейшая кислота с тройной связью. Метакриловая кислота — CH2=C(CH3)—COOH. Олеиновая кислота — C17H33COOH. Мононенасыщенная кислота, широко распространённая в природе (составляет основу оливкового масла). Линолевая кислота и Линоленовая кислота — Полиненасыщенные жирные кислоты, относящиеся к незаменимым для человека.

Примечания

Ссылки Непредельные карбоновые кислоты

См. также Ненасыщенные жирные кислоты

Категория:Карбоновые кислоты