Циклопропин — органическое соединение, непредельный циклический углеводород, являющийся мельчайшим представителем класса циклоалкинов. Химическая формула вещества — C3H2. Молекула состоит из трёхчленного углеродного кольца, содержащего одну тройную связь.
Из-за своих геометрических особенностей циклопропин обладает колоссальным угловым напряжением (напряжением Байера). Идеальный валентный угол для атомов углерода при тройной связи составляет 180°, однако в трёхчленном цикле он вынужденно сокращается приблизительно до 60°, что обуславливает экстремально высокую нестабильность и реакционноспособность данного соединения. В то время как более крупные циклоалкины могут быть изолированы в чистом виде, сверхмалые циклические алкины существуют лишь как короткоживущие интермедиаты или теоретические концепты.
Согласно высокоуровневым квантово-химическим расчётам, в основном синглетном состоянии циклопропин не является стабильным минимумом на поверхности потенциальной энергии изомеров C3H2. Он рассматривается химиками скорее как высокоэнергетическая седловая точка (переходное состояние), возникающая при изомеризации других, более стабильных форм, таких как циклопропенилиден или пропаргилен. Примечательно, что кремниевый аналог молекулы — силациклопропин — имеет выраженный минимум на поверхности потенциальной энергии и был успешно зафиксирован методом матричной изоляции, что дополнительно подчёркивает уникальную нестабильность чисто углеродного циклопропина.
См. также Циклопропан Циклопропен Угловое напряжение
Примечания
Категория:Углеводороды