Циклогептин () — органическое химическое соединение, представляющее собой циклический углеводород с семичленным кольцом и одной углерод-углеродной тройной связью. Относится к классу циклоалкинов. Химическая формула соединения — , молекулярная масса составляет 94,15 г/моль, Номер CAS — 6577-09-9. Из-за линейной геометрии тройной связи, которая в идеале требует валентного угла 180° для sp-гибридизированных атомов углерода, семичленное кольцо молекулы испытывает сильное угловое напряжение. Расчётная энергия напряжения цикла для циклогептина весьма высока и составляет около 25,4 ккал/моль.
В отличие от циклооктина, который является наименьшим стабильным циклоалкином, способным к выделению в чистом виде, циклогептин чрезвычайно нестабилен и высокореакционноспособен. В свободном виде при комнатной температуре соединение не существует и генерируется лишь как короткоживущее промежуточное соединение (интермедиат) в ходе химических реакций. Однако циклогептин может быть успешно зафиксирован и стабилизирован путём образования координационных комплексов с переходными металлами. В частности, были синтезированы и структурно охарактеризованы стабильные комплексы этого углеводорода с платиной(0).
Синтез циклогептина, как правило, осуществляют in situ посредством реакций элиминирования. Чаще всего для его получения используют реакцию циклогексилиденметилиодониевых солей со слабыми основаниями, либо отщепление галогеноводородов от соответствующих производных циклогептена. Ввиду колоссального внутреннего напряжения, образующийся циклогептин практически мгновенно вступает в реакции циклоприсоединения (например, образуя аддукты с азидами) или подвергается полимеризации.
Примечания
Категория:Углеводороды