Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну (монокарбоновые) или несколько (поликарбоновые) функциональных карбоксильных групп COOH. Кислотные свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протоны. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа диссоциации равна 1,75. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые кислоты.
Номенклатура По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание «овая» и слово «кислота». При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3—СН2—СН2—СООН — бутановая кислота, СН3—СН2—С(СН3)2—СООН — 2,2-диметилбутановая кислота, СН3—С(СН3)2—СН2—СООН — 3,3-диметилбутановая кислота (не 3,3,3-триметилпропановая кислота, поскольку в качестве основы выбирается самая длинная углеродная цепочка).
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание «карбоновая» и слово «кислота», не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН — циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).
Тривиальное название Название по ИЮПАК Формула Название солей Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH формиаты Уксусная кислота Этановая кислота CH3COOH ацетаты Пропионовая кислота Пропановая кислота C2H5COOH пропионаты Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH бутираты Валериановая кислота Пентановая кислота C4H9COOH валераты Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH капраты Энантовая кислота Гептановая кислота C6H13COOH энантоаты Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH каприлаты Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH пеларогоаты Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH капринаты Ундециловая кислота Ундекановая кислота C10H21COOH ундеканоаты Лауриновая кислота Додекановая кислота C11H23COOH лаураты - Тридекановая кислота C12H25COOH тридеканоаты Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота C13H27COOH миристиаты - Пентадекановая кислота C14H29COOH пентадеканоаты Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота C15H31COOH пальмитаты Маргариновая кислота Гептадекановая кислота C16H33COOH маргараты Стеариновая кислота Октадекановая кислота C17H35COOH стеараты - Нонадекановая кислота C18H37COOH нонадеканоаты Арахиновая кислота Эйкозановая кислота C19H39COOH арахаты - Генэйкозановая кислота C20H41COOH генэйкозаноаты Бегеновая кислота Докозановая кислота C21H43COOH бегенаты - Трикозановая кислота C22H45COOH трикозаноаты Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота C23H47COOH лигноцераты - Пентакозановая кислота C24H49COOH пентакозаноаты Церотиновая кислота Гексакозановая кислота C25H51COOH церотитаты - Гептакозановая кислота C26H53COOH гептакозаноаты Монтановая кислота Октакозановая кислота C27H55COOH монтаноаты - Нонакозановая кислота C28H57COOH нонакозаноаты Мелиссовая кислота Триаконтановая кислота C29H59COOH мелиссаты - Гентриаконтановая кислота C30H61COOH гентриаконтаноаты Лацериновая кислота Дотриаконтановая кислота C31H63COOH дотриаконтаноаты Псилластеариновая кислота Тритриаконтановая кислота C32H65COOH псилластеарилаты Геддовая кислота Тетратриаконтановая кислота C33H67COOH - Церопластовая кислота Пентатриаконтановая кислота C34H69COOH - Гексатриаконтиловая кислота Гексатриаконтановая кислота C35H71COOH -
Тривиальное название Название по ИЮПАК Формула Название солей Акриловая кислота Пропеновая кислота C2H3COOH Акрилаты Изокротоновая (квартениловая) кислота цис-2-Бутеновая кислота C3H5COOH - Кротоновая кислота транс-2-Бутеновая кислота C3H5COOH - Винилуксусная (алиловая) кислота 3-Бутеновая кислота C3H5COOH - Аллилуксусная кислота 4-Пентеновая кислота C4H7COOH - Изогидросорбовая транс-2-Гексеновая кислота C5H9COOH - β-Пропенилпропионовая кислота 4-Гексеновая кислота C5H9COOH - Капролеиновая кислота 9-Деценовая кислота C10H19COOH - Лауролеиновая кислота цис-9-Додеценовая кислота C11H21COOH - Миристолеиновая кислота цис-9-Тетрадеценовая кислота C13H25COOH - Пальмитолеиновая кислота цис-9-Гексадеценовая кислота C15H29COOH - Сапиеновая кислота цис-6-Гексадеценовая кислота C15H29COOH - Вацценовая кислота транс-11-Октадеценовая кислота C17H33COOH - Петроселиновая кислота цис-6-Октадеценовая кислота C17H33COOH - Петроселандовая кислота транс-6-Октадеценовая кислота C17H33COOH - Олеиновая кислота цис-9-Октадеценовая кислота C17H33COOH Олеаты Элаидиновая кислота транс-9-Октадеценовая кислота C17H33COOH - цис-Вакценовая кислота цис-11-Октадеценовая кислота C17H33COOH - транс-Вакценовая кислота транс-11-Октадеценовая кислота C17H33COOH - Гадолеиновая кислота цис-9-Эйкозеновая кислота C19H37COOH - Гондоиновая кислота цис-11-Эйкозеновая кислота C19H37COOH - Паулиновая кислота цис-13-Эйкозеновая кислота C19H37COOH - Брассидиновая кислота транс-13-Докозеновая кислота C21H41COOH - Эруковая кислота цис-13-Докозеновая кислота C21H41COOH - Цетолеиновая кислота цис-11-Докозеновая кислота C21H41COOH - Нервоновая (селахолевая) кислота цис-15-Тетракозеновая кислота C23H45COOH - Ксименовая кислота 17-Гексакозеновая кислота C25H49COOH - Люмекеиновая кислота 21-Триаконтеновая кислота C29H57COOH - Сорбиновая кислота транстранс-2,4-Гексадиеновая кислота C5H7COOH - Туатаровая кислота трансцис-4,6-Октадиеновая кислота C7H11COOH - Стиллингиновая кислота цисцис-2,4-Декадиеновая кислота C9H15COOH - Линолевая кислота цисцис-9,12-Октадекадиеновая кислота C17H31COOH Руменовая (бовиновая) кислота цистранс-9,11-Октадекадиеновая кислота C17H31COOH Линэлаидиновая кислота транстранс-9,12-Октадекадиеновая кислота C17H31COOH Хирагоновая кислота цисцисцис-6,10,14-Гексадекатриеновая кислота C15H25COOH Гранатовая кислота цистрансцис-9,11,13-Октадекатриеновая кислота C17H29COOH - α-Линоленовая кислота цисцисцис-9,12,15-Октадекатриеновая C17H29COOH - Линоленэлаидиновая кислота транстранстранс-9,12,15-Октадекатриеновая C17H29COOH - γ-Линоленовая кислота (гамаленовая) кислота цисцисцис-6,9,12-Октадекатриеновая кислота C17H29COOH - Пуниковая кислота цистрансцис-6,9,12-Октадекатриеновая кислота C17H29COOH - α-Элеостеариновая кислота цистранстранс-9,12,15-Октадекатриеновая C17H29COOH - β-Элеостеариновая кислота транстранстранс-9,12,15-Октадекатриеновая C17H29COOH - Пиноленовая кислота цисцисцис-5,9,12-Октадекатриеновая кислота C17H29COOH - α-Календовая кислота транстрансцис-8,10,12-Октадекатриеновая кислота C17H29COOH - Каталповая кислота транстрансцис-9,11,13-Октадекатриеновая кислота C17H29COOH - Элеостеариновая кислота цистранстранс-9,11,13-Октадекатриеновая кислота C17H29COOH - Мидовая кислота цисцисцис-5,8,11-Эйкозатриеновая кислота C19H33COOH - Дигомо-γ-линоленовая кислота цисцисцис-8,11,14-Эйкозатриеновая кислота C19H33COOH - Стеаридоновая кислота цисцисцисцис-6,9,12,15-Октадекатетраеновая кислота C17H27COOH - Арахидоновая кислота цисцисцисцис-6,9,12,15-Эйкозатетраеновая кислота C19H31COOH - α-Паринаровая кислота цистранстрансцис-9,11,13,15-Октадекатетраеновая кислота C17H27COOH - Адреновая кислота цисцисцисцис-7,10,13,16-Докозатетраеновая кислота C21H35COOH - Тимнодоновая кислота цисцисцисцисцис-5,8,11,14,17-Эйкозапентаеновая кислота C19H29COOH - Клупанодоновая кислота цисцисцисцисцис-7,10,13,16,19-Докозапентаеновая кислота C21H33COOH - Цирвоновая кислота цисцисцисцисцисцис-4,7,10,13,16,19-Докозагексаеновая кислота C21H31COOH - Низиновая кислота цисцисцисцисцисцис-6,9,12,15,18,21-Тетракозагексаеновая кислота C23H35COOH -
Тривиальное название Название по ИЮПАК Формула Название солей Щавелевая кислота Этандиовая кислота HOOCCOOH оксалаты Малоновая кислота Пропандиовая кислота HOOCCH2COOH малонаты Янтарная кислота Бутандиовая кислота HOOC(СH2)2COOH сукцинаты Глутаровая кислота Пентандиовая кислота HOOC(СH2)3COOH глутараты Адипиновая кислота Гександиовая кислота HOOC(СH2)4COOH адипинаты Пимелиновая кислота Гептандиовая кислота HOOC(СH2)5COOH пимелинаты Пробковая кислота Октандиовая кислота HOOC(СH2)6COOH субераты Азелаиновая кислота Нонандиовая кислота HOOC(СH2)7COOH азелаинаты Себациновая кислота Декандиовая кислота HOOC(СH2)8COOH себацинаты - Ундекандиовая кислота HOOC(СH2)9COOH - Додекандиовая кислота HOOC(СH2)10COOH Брассиловая кислота Тридекандиовая кислота HOOC(СH2)11COOH - Тетрадекандиовая кислота HOOC(СH2)12COOH - Пентадекандиовая кислота HOOC(СH2)13COOH Тапсиевая кислота Гексадекандиовая кислота HOOC(СH2)14COOH - Гептадекандиовая кислота HOOC(СH2)15COOH - Октадекандиовая кислота HOOC(СH2)16COOH - Нонадекандиовая кислота HOOC(СH2)17COOH - Эйкозандиовая кислота HOOC(СH2)18COOH Японовая кислота Генэйкозандиовая кислота HOOC(СH2)19COOH
Классификация В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот: ароматические (пример — бензойная кислота); алифатические (в том числе предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота)); алициклические (хинная кислота); гетероциклические (никотиновая кислота).
По числу карбоксильных групп кислоты могут быть: одноосновными (уксусная кислота); двухосновными (щавелевая кислота); многоосновными (лимонная кислота).
При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, —ОН, =CO, —NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.
История открытия Уксусная кислота знакома людям с древности. Получение при сухой перегонке (нагревании без доступа воздуха) древесины описано в сочинениях Иоанна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества не была известна до XIX века. Алхимики считали, что при брожении вина винный спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли — винного камня (гидротартрат калия). Ещё в XVIII веке брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 году Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил её полный синтез из угля.
Муравьиную кислоту впервые получил в 1670 году английский естествоиспытатель Джон Рэй, нагревая муравьёв в перегонной колбе.
Нахождение в природе Разнообразные карбоновые кислоты очень широко распространены в природе.
Одноосновные предельные карбоновые кислоты Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, пчелином яде, сосновой хвое. Уксусная кислота — продукт уксуснокислого брожения. Масляная кислота образуется при прогоркании сливочного масла. Валериановая кислота есть в валериановом корне. Капроновая, каприловая и каприновая кислоты получили своё название из-за того, что содержатся в козьем молоке ( — коза). Энантовая кислота получила название от растения омежника () из семейства зонтичных. Пеларгоновая кислота содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства гераниевых. Лауриновая кислота (также лавровая) имеется в больших количествах в лавровом масле. Миристиновая кислота преобладает в масле растений семейства мускатниковых, например в ароматных семенах мускатного дерева — мускатном орехе. Пальмитиновую кислоту легче всего выделить из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха (копры). по-гречески означает жир, сало — отсюда название стеариновой кислоты. Вместе с пальмитиновой она относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров. Из смеси этих кислот (стеарина) раньше изготовляли свечи. Арахиновая кислота встречается в масле земляного ореха — арахиса. Бегеновая кислота содержится в бегеновом масле, которое выжимают из крупных, как орех, семян распространённого в Индонезии растения моринги масличной.