Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной). При рН > 12 индикатор опять обесцвечивается.
Вещество представляет собой бесцветные или слегка желтоватые ромбовидные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире. Фенолфталеин — без заметного вкуса, но имеет специфический запах.
Синтез Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.
Химические свойства При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется , при нагревании с концентрированной H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.
Применение
В качестве индикатора Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH средыВ таблице приведены примерные границы существования структурных модификаций. Точные границы перехода цвета приведены в инфобоксах справа.. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности. Форма H2In In In2− In(OH)3− Структура pH < −1 0—7 8—10 12—14 Реакция среды сильнокислая слабокислая и нейтральная щелочная сильнощелочная Цвет Оранжевый <center>Бесцветный Розовый или фуксиновый Бесцветный Модель Изображение
Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).
Применение в медицине До обнаружения определённых проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки и сердце
Мнемонические правила Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:
Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый, Но несмотря на это, в кислотах он без цвета.
Попасть в кислоту для других — неудача, Но он перетерпит без вздохов, без плача. Зато в щелочах у фенолфталеина Настанет не жизнь, а сплошная малина!
Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!
См. также Лакмус Метиловый оранжевый
Литература Бейтс Р. Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2-е изд., Л., 1972, с. 126. Химическая энциклопедия; в 5 т.; т. 5 Три—Ятр; под ред. Зефиров Н. С.; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — 783 с.; ил.
Примечания
Категория:Кислотно-основные индикаторы Категория:Трифенилметановые красители Категория:Слабительные средства