Функциона́льная гру́ппа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений.
Согласно номенклатуре ИЮПАК, функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений, отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp3-гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (-SO3H) во фторсульфоновой кислоте (FSO3H).
В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы (металлы, галогены), а также заместители, содержащие двойные связи алкенов, тройные связи алкинов, π-электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов, если хотят показать их характерную реакционную способность.
Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп. Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными.
Неоднозначность определения Номенклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы, чем приведено в основном Глоссарии. В этом случае функциональные группы определяются на основании исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре (алканы — для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи, отличной от связи С-С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как -СООН, -С≡N, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома, однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу. Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп.
Примеры функциональных групп Известно более 100 функциональных групп.
Функциональные группы, содержащие атом кислорода: гидроксильная -ОН, карбонильная >С=O карбоксильная -COOH алкоксильная -OR (типа -ОСН3) и др. Функциональные группы, содержащие атом азота: аминогруппа -NH2 нитрогруппа -NO2 нитрозогруппа -NO нитрильная группа или цианогруппа -CN гидразинная -NHNH2 амидная -CONH2 и др. Функциональные группы, содержащие атом серы: тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) -SH сульфидная >S дисульфидная -S-S- сульфоксидная >S=O, сульфонная >SO2 и др. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи: двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) -С=С-, -С≡С- ароматические фрагменты -С6H5 и др. Функциональные группы, содержащие прочие атомы: атомы металлов -Li атомы галогенов -Cl, и др.
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.
При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Таблица функциональных групп
Углеводородные группы Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример Алканы Алкил RH алкил- -ан Этан Алкены Алкенил R2C=CR2 алкенил- -ен этилен(Этен) Алкины Алкинил RC≡CR' алкинил- -ин Ацетилен(Этин) Производные бензола Фенил RC6H5RPh фенил- — Кумол(2-фенилпропан) Производные толуола Бензил RCH2C6H5RBn бензил- — Бензилбромид(бромтолуол) Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т. д.
Галогеновые группы Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример Галогеналканы галоген RX галоген- алкилгалогенид Хлорэтан(Этилхлорид) Фторалканы Фтор RF фтор- алкилфторид Фторметан(Метилфторид) Хлоралканы Хлор RCl хлор- алкилхлорид Хлорметан(Метилхлорид) Бромалканы Бром RBr бром- алкилбромид Бромметан(Метилбромид) Иодалканы Иод RI йод- алкилиодид Иодметан(Метилиодид)
Функциональные группы, содержащие кислород Эфирная группа (R1-O-R2) — простые эфиры (ethers) — два углеводородных радикала, соединённые через атом кислорода
Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)
Альдегидная группа (H-C(O)-R1)
Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)
Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) — сложные эфиры (esters) — продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом
Функциональные группы, содержащие азот Аминогруппа (NH2-R1)
Нитрогруппа (R1-NO2)
Нитрозогруппа (R1-N(O))
Функциональные группы, содержащие серу
Сульфогруппа (R1-SO3H)
Сульфиногруппа (R1-SO2H)
Гидроксисульфанил (R1-SOH)
Функциональные группы, содержащие фосфор
Примечания
Литература