Циа́н (дициа́н, цианоге́н, устар. синерод), ()2 — динитрил щавелевой кислоты, бесцветный чрезвычайно токсичный и огнеопасный газ с резким неприятным запахом; температура плавления = −27,8 °C; температура кипения = −21,15 °C; ограниченно растворим в воде, лучше — в спирте, диэтиловом эфире, уксусной кислоте.
Химические свойства При длительном нагревании (400 °C) превращается в аморфный полимер — парациан (CN): ( = 2000—3000), который при 800 °C полностью деполимеризуется. Для циана характерны т. н. псевдогалогенные свойства: подобно галогенам (хлор, бром) он взаимодействует с водными растворами щелочей:
Горит на воздухе пламенем светло-фиолетового цвета. При сгорании в чистом кислороде температура пламени может превышать 4500 °C.
Получение Получают в промышленности каталитическим окислением синильной кислоты:
кислородом в присутствии серебряного катализатора:
хлором на активированном угле:
диоксидом азота:
В лаборатории получают окислением цианидов двухвалентной медью Cu (II) в водных растворах:
Реакция протекает аналогично взаимодействию двухвалентного катиона меди с иодид-ионом до образования I2 + CuI Взаимодействие простых веществ. Реакция протекает под действием электрического разряда:
Дегидратацией амида щавелевой кислоты (CONH2)2
Образуется при пиролизе азотсодержащих органических соединений и поэтому в малых количествах содержится в коксовом и доменном газах.
Нахождение в природе Циан спектроскопически обнаружен в кометах, в том числе на межзвёздной комете 2I/Borisov, а также в атмосфере Титана.
Применение Используется в органическом синтезе (получение оксамида) и сваривании металлов.
В 1824 году немецкий химик Фридрих Вёлер получил из дициана и воды щавелевую кислоту.
Биологическое действие и безопасность Дициан чрезвычайно ядовит, однако по токсичности уступает синильной кислоте (фактор от 2 до 10) и её солям, которые называются цианидами. Граница восприятия человеком характерного запаха «миндаля» лежит значительно выше, чем у синильной кислоты, тем не менее циан является очень опасным газом. Вначале происходит резорбирование циана организмом и последующий распад С-С связи. Механизм его токсического действия похож на механизм действия синильной кислоты: блокада трёхвалентного железа в системе клеточного дыхания (Цитохром с-оксидазы) и, как следствие, «удушье» на клеточном уровне. Горюч, легко воспламеним, образует с воздухом взрывные смеси.
Примечания
Литература Brotherton Т. К., Lynn J. W., The synthesis and chemistry of cyanogen, «Chemical reviews», 1959, v. 59, ? 5, p. 841 Arnold F. Holleman, Nils Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
Лидин Р.А., Молочко В.А., Андреева Л.Л. Химические свойства неорганических веществ.
Категория:Нитрилы Категория:Цианиды Категория:Псевдогалогены Категория:Газы