Пальмити́новая кислота́ (гексадека́новая кислота́, химическая формула — C16H32O2 или C15H31COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу высших предельных карбоновых кислот.
При стандартных условиях, пальмитиновая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество. Наиболее распространённая в природе жирная кислота.
Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмита́тами.
Нахождение в природе Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел, например: масло из косточек пекуи (48,4 %), пальмовое масло (40—50 %), молочный жир (22—39 %), масло из мякоти плодов пекуи (41,2 %), масло чёрного кофе (34,5 %), свиное сало — 30 %, масло баобаба (25,4 %), масло абрикосовой косточки (3—7 %). В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.
Получение Методы получения пальмитиновой кислоты: Ректификация или дробная кристаллизация из смеси жирных кислот, получаемых омылением жиров или окислением парафинов. Нагревание цетилового спирта с натровой известью до 270° (Дюма и Стас):
C16H33OH + O2 ->[t] C15H31COOH + H2O
Плавление с гидроксидом калия олеиновой (элаидиновой) кислоты (Варентрапп):
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + H2O + [O] ->[KOH] C15H31COOH + CH3COOH
Окисление азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт):
CH3(CH2)15-CO-CH3 + 3[O] ->[HNO3] C15H31COOH + CH3COOH
Нитрильный метод, при котром происходит нуклеофильное замещение, в котором пентадецилйодид реагирует с цианидом калия, образуя нитрил, который при последующем кислотном или щелочном гидролизе превращается в пальмитиновую кислоту: C15H13I + KCN -> KI + C15H31CN C15H13CN + 2H2O ->[H^+] C15H31COOH + NH4^+
Применение Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.
См. также Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями Альфа-линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями Напалм
Категория:Предельные карбоновые кислоты Категория:Одноосновные карбоновые кислоты