Пропадие́н — простейший аллен, органическое соединение с кумулированной двойной связью (C=C). Первое соединение ряда алленов. Концевые CH2 группы лежат в одной плоскости с центральным атомом углерода, но повёрнуты друг относительно друга на 90°. Входит в состав сварочных смесей. В чистом виде используется для некоторых специальных видов сварки. В органическом синтезе его используют в качестве сырья для производства инсектицидов.
Производство Производство идёт с хорошим выходом. Синтез начинается с аллилбромида, который сначала превращают добавлением брома в 1,2,3-трибромпропан. Отщепление бромоводородной кислоты с образованием 2,3-дибромпропена, и его последующее восстановление с порошком цинка дает пропадиенHauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230..
Равновесие с метилацетиленом Пропадиен всегда существует в равновесии со своим изомером метилацетиленом. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:
Для этой реакции = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).
MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропенаKlaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. .
Примечания
Категория:Аллены Категория:Газы