Цѝклогекса́н (устар. гѐксаметиле́н, химическая формула — C6H12) — органическое соединение, относящееся к классу циклоалканов.
При стандартных условиях, циклогексан — это бесцветная жидкость, со специфическим запахом. Токсичен.
Физические свойства
Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со специфическим запахом нефтепродуктов. Мало растворим в воде; растворим в органических растворителях.
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям. Токсичен.
Получение
Циклогексан получают следующими способами:
1) Гидрирование бензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
C6H6 + 3H2 -> C6H12.
2) Взаимодействие 1,6-дибромгексана и металлического натрия (реакция Вюрца).
3) Циклизация кальциевой соли пимелиновой кислоты, сопровождающаяся декарбоксилированием, с образованием циклогексанона с его последующим восстановлением до циклогексанола, замещением спиртовой группы последнего на иод и восстановительным деиодированием под действием цинка в уксусной кислоте. Метод был предложен немецким химиком-органиком А. Байером в 1894 году.
Применение
Сырье для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок, экстрагент в фармацевтической промышленности.
Безопасность
Циклогексан — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 циклогексан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм (4-го класса опасности).
В больших концентрациях, циклогексан раздражает слизистые оболочки, обладает наркотическим и общеядовитым действием.
ЛД50 на крысах — около 1500 мг/кг.
Охрана труда
При превышении ПДК в 100 раз и более люди могут оказаться неспособны выявить присутствие циклогексана в воздухе при опасной концентрации по запахуМКХБ . ПДК 80 мг/м3 (рекомендуемая — в воздухе рабочей зоны). А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м3. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Позже были получены более достоверные исследования 1969 года в Институте общей и коммунальной гигиены им. А.М. Сытина АМН СССР под руководством Алибаева Т.С., пороговая концентрация циклогексана была определена на уровне 1,8 мг/м³, что соответствовало ранее проведенным исследованиям Ю.В. Новикова, И.С. Гусева, В.Р. Цулая.
Изображения
Примечания
Категория:Ядовитые вещества Категория:Циклоалканы Категория:Продукция основного органического синтеза