Диэтиланилин (N,N-диэтиланилин) — органическое соединение, принадлежащее классу третичных аминов, имеющее формулу C10H15N. Является производным аммиака, в котором атомы водорода замещены на фенильный и два этильных радикала. Умеренно-токсичен. Относится к IV классу опасности.
Физические свойства Бесцветная или желтоватая вязкая жидкость с запахом, напоминающим анилин. Плохо растворим в воде (0.13 г/л), хорошо в этиловом спирте, эфире, хлороформе и ацетоне.
Химические свойства Диэтиланилин является слабым основанием (Kb= 2,2×10−10), с сильными кислотами образует соли. Легко вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому ядру, например, нитрозируется в пара-положениеГолодников Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтезу. — Л.: ИЛУ, 1976 стр. 92-93..
Методы синтеза Реакцией нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода, а именно взаимодействием анилина с этилирующими агентами, например этилбромидомС. С. Гитис, А. И. Глаз, А. В. Иванов. Практикум по органической химии. Органический синтез. Москва, Высшая школа, 1991, стр. 154.
Другим способом получения диэтиланилина является взаимодействие анилина с диэтилсульфатом. Ещё один способ — нагревание анилина с избытком этилового спирта в присутствии иода в автоклаве при 220—230 °C.Вейганд К., Методы эксперимента в органической химии. Часть 2. Методы синтеза., Москва, Иностранная литература, 1952, стр. 254
Применение Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе. Используется в качестве сырья для производства красителей, лекарственных препаратов (в том числе «зелёнки») и других органических веществ, а также как катализатор реакций. В органическом синтезе, комплекс диэтиланилин·боран (DEANB) используется как восстановитель.
Техника безопасности Вызывает слабое раздражение при попадании на кожу и в глаза. Диэтиланилин может быть генотоксичным, потому что было обнаружено, что он увеличивает скорость сестринского хроматидного обмена.Li, Q; Minami, M (1997). «Sister chromatid exchanges of human peripheral blood lymphocytes induced by N,N-diethylaniline in vitro». Mutation research 395 (2-3): 151-7. Хронические эффекты, исследованные на крысах, — это повреждение эритроцитов и угнетение кроветворения (Blutbildung). По аналогии с анилином может поступать в организм через кожу, а также при вдыхании паров. ЛД50 — 606 мг/кг (крысы, перорально).
Примечания
Категория:Третичные амины Категория:Анилины Категория:Соединения азота по алфавиту