V organickej chémii sa ako acetylová skupina alebo acetyl označuje skupina CH3C(O)–. Je to zvyšok kyseliny octovej po odštiepení hydroxylovej skupiny a teda patrí medzi acyly. Niekedy sa zapisuje pomocou skratky Ac (nemala by však byť zamieňaná s prvkou aktíniom, ktoré má rovnakú značku).

Acetylová skupina sa skladá z metylovej skupiny, ktorá je viazaná jednoduchou väzbou na karbonylovú skupinu. Karbonylová skupina v acylovom zvyšku má jeden neväzbový elektrón, ktorým tvorí väzbu na zvyšnú časť molekuly, označovanú R. Podľa organického názvoslovia IUPAC sa acetyl nazýva i etanoyl, i keď toto označenie sa veľmi nepoužíva.

Acetylová skupina je súčasťou mnohých organických zlúčenín, vrátane kyseliny octovej (od ktorej je formálne odvodená), neurotransmiteru acetylcholínu, acetyl-CoA, acetylcysteínu, acetaminofénu (známeho ako paracetamol) a kyseliny acetylsalicylovej (známej ako aspirín).

Acetylácia

Naviazanie acetylovej skupiny na molekulu sa nazýva acetylácia. Má mnoho využití a objavuje sa bežne v biochemických pochodoch i v syntetickej chémii.

V prírode V biologických organizmoch sa acetylová skupina často prenáša z acetyl-CoA na ostatné organické molekuly. Acetyl-CoA je intermediátom v biologických syntetázach i v rozklade mnohých organických molekúl, napr. sacharidov, lipidov i proteínov. Acetyl-CoA vzniká v druhej časti bunkového dýchania, teda v dekarboxylácii pyruvátu, pôsobením pyruvátdehydrogenázy na kyselinu pyrohroznovú.

Históny a iné bielkoviny sú často upravené pomocou acetylácie. Na úrovni DNA napríklad acetylácia histónov pomocou acetyltransferáz (HAT) spôsobuje zväčšenie štruktúry chromatínov, čo umožňuje genetickú transkripciu. Naopak, odštiepenie acetylovej skupiny pomocou históndeacetyláz (HDAC) spôsobuje zhustenie štruktúry DNA, čím sa transkripcia znemožní.

Syntetická organický a farmaceutická chémia Acetylácia je možná mnohými spôsobmi, bežne sa robí pomocou použitia acetanhydridu alebo acetylchloridu, často v prítomnosti terciárneho alebo aromatického amínu, ktorý funguje ako zásada. Typická acetylačná reakcia je premena glycínu na N-acetylglycín:

H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H

Farmakológia Acetylované organické molekuly vykazujú vyššiu schopnosť prestupovať selektívne priepustnú hematoencefalickú bariéru. Acetylácia pomáha daným látkam preniknúť do mozgu rýchlejšie, takže tieto látky majú intenzívnejší efekt a majú vyššiu účinnosť pri danej dávke. Acetylová skupina kyseliny acetylsalicylovej (aspirínu) zvyšuje jej efektívnosť v porovnaní s prírodným antiflogistickým efektom kyseliny salicylovej. Podobným spôsobom premieňa acetylácia morfín, prírodný liek proti bolesti, na omnoho silnejší heroín (diacetylmorfín).

Existujú dôkazy, že acetyl-L-karnitín môže byť pre niektoré použitia efektívnejší, než L-karnitín. Acetylovaný resveratrol by mohol byť prvý liek proti radiácií pre ľudskú populáciu.

Referencie

Pozri aj

Acetaldehyd Acetoxy skupiny Acetylácia a deacetylácia histónov

Iné projekty

Zdroj

Kategória:Acylové skupiny