β-hydroxykyselina alebo beta-hydroxykyselina je akákoľvek organická zlúčenina, ktorá obsahuje karboxylovú skupinu a hydroxylovú skupinu, ktoré sú od seba oddelené dvoma atómami uhlíka. Takisto je možné povedať, že hydroxylová skupina sa nachádza na beta uhlíku voči karboxylovej skupine. β-hydroxykyseliny sú príbuzné α-hydroxykyselinám, kde sú tieto funkčné skupiny oddelené len jedným atómom uhlíka.
V kozmetike sa ako beta-hydroxykyselina (alebo BHA) často označuje konkrétne kyselina salicylová, ktorá sa používa v niektorých krémoch proti starnutiu a pri liečbe akné a upchatých pórov. Takisto má silné antibakteriálne a protizápalové účinky.
Chemické reakcie Beta-hydroxykyseliny vznikajú napríklad redukciou beta-ketokyselín. Pri vyšších teplotách sa beta-hydroxykyseliny menia na α,β-nenasýtené kyseliny, napríklad kyselina β-hydroxypropiónová sa mení na kyselinu akrylovú.
Kyslosť V porovnaní s nehydroxylovanými karboxylovanými kyselinami sú beta-hydroxykyseliny silnejšie, ale sú slabšie než alfa-hydroxykyseliny. Kvôli väčšej vzdialenosti medzi hydroxylovou a karboxylovou skupinou nie je možné vytvoriť intramolekulárny vodíkový mostík tak jednoducho, ako u alfa-hydroxykyselín. V tabuľke nižšie sú uvedené hodnoty pKa pre deriváty kyseliny propánovej: KyselinapKaKyselina propánová4,87Handbook of Chemistry and Physics, CRC press, 58th edition page D150-151 (1977)Kyselina α-hydroxypropánová3,86Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.Kyselina β-hydroxypropánová4,51
Príklady Medzi významné beta-hydroxykyseliny patria: β-hydroxybutyrát β-hydroxy-β-metylbutyrát karnitín kyselina salicylová
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Hydroxykyseliny