Pyridínium je katión, ktorý vzniká protonáciou dusíkového atómu pyridínu. Je to konjugovaná kyselina pyridínu. Existuje mnoho príbuzných katiónov, ktoré sú odvodené od substituovaných pyridínov, napríklad pikolínov, lutidínov a kolidínov. Tieto katióny vznikajú pôsobením kyselín na pyridín.
Pyridín sa často používa ako organická zásada v chemických reakciách a jeho soli vznikajú v acidobázických reakciách. Soli pyridínia sú často nerozpustné v organických rozpúšťadlách, takže zrážanie komplexu odstupujúcej pyridíniovej skupiny je ukazateľom priebehu reakcie.
Pyridíniový katión je aromatický, keďže spĺňa Hückelovo pravidlo. Tento katión je izoelektronický s benzénom.
N-alkylpyridíniové katióny Keď sa kyslý vodík, viazaný na dusíkový atóm, nahradí alkylovou skupinou, vznikajú N-alkylpyridíniové katióny. Medzi jednoduché príklady patrí N-metylpyridínium, ([C5H5NCH3]+). Tieto pyridíniové intermediáty je možné ako elektrofily v organickej syntéze na budovanie príbuzných nearomatických dihydropyridínov, ako bolo ukázané v roku 2021. Ešte predtým popísala tá istá výskumná skupina pravidlá ohľadne regioselektivity adície nukleofilov na pyridíniové elektrofily s rôznymi substituentmi.
Z komerčného hľadiska je dôležitou pyrimidíniovou zlúčeninou herbicíd paraquat. Medzi biochemicky dôležité deriváty patria kofaktory odvodené od niacínu, NAD+ a NADP+.
Referencie
Pozri aj
Chlorid pyrimidínia Chlorochromát pyrimidínia
Zdroj
Kategória:Pyridíny Kategória:Katióny