1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én, známejší ako DBU, je chemická zlúčenina, ktorá patrí medzi amidíny. Používa sa v organickej syntéze ako katalyzátor, komplexujúci ligand a ako nenukleofilná zásada.
Syntéza DBU možno syntetizovať v troch krokoch z kaprolaktámu a akrylonitrilu. Akrylonitril najprv podstupuje adíciu na dusíkový atóm kaprolaktámu, čím vzniká N-(2-kyanoetyl)-kaprolaktám. Ten sa následne hydrogenuje za vzniku N-aminopropyl-kaprolaktámu a nakoniec dochádza k intramolekulárnej karbonylovej kondenzácii za vzniku imínu. Frakčnou destiláciou sa nakoniec odstráni voda.
Výskyt Aj keď všetok komerčne dostupný DBU je vyrábaný synteticky, je možné ho izolovať z hubky Niphates digitalis. Bolo navrhnuté, že biosyntéza DBU začína z adipaldehydu a 1,3-diaminopropánu. stred|náhľad|474x474bod|Navrhnutá dráha syntézy DBU v hubkách.
Použitie DBU sa používa:
ako činidlo v organickej chémii, kde sa používa ako ligand a zásada. Ak funguje ako zásada, k protonizácii dochádza na imínovom atóma dusíka. Lewisove kyseliny sa pripájajú na ten istý atóm dusíka. ako katalyzátor, napríklad pri vytvrdzovaní epoxidových živíc a polyuretánu. pri separácii fullerénov v spojení s trimetylbenzénom. DBU reaguje s C70 a väčšími fullerénmi, ale nie s C60. ako dehydrohalogenačné činidlo.
Referencie
Pozri aj 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-én DABCO
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Amidíny Kategória:Reagencie pre organickú chémiu