Кубок Кіпру з футболу 1998–1999 — 57-й розіграш кубкового футбольного турніру на Кіпрі. Титул здобув АПОЕЛ.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Попередній раунд 15 листопада 1998,19 листопада 1998 (перегравання) 18+4 50 → 32 1/16 фіналу 2 грудня 1998 16 32 → 16 1/8 фіналу 6/20 січня 1999 16 16 → 8 1/4 фіналу 30 січня/24 лютого 1999 8 8 → 4 1/2 фіналу 10 березня/14 квітня 1999 4 4 → 2 Фінал 8 травня 1999 1 2 → 1
1/16 фіналу
| colspan="3" style="background:#D0D0D0;"|2 грудня 1998
1/8 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|6/20 січня 1999
1/4 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|30 січня/24 лютого 1999
1/2 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|10 березня/14 квітня 1999
Фінал
Посилання Кубок Кіпру на rsssf