Кубок Кіпру з футболу 1999–2000 — 58-й розіграш кубкового футбольного турніру на Кіпрі. Титул водинадцяте здобула Омонія (Нікосія).
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Попередній раунд 10 листопада 1999,17 листопада 1999 (перегравання) 18+1 50 → 32 1/16 фіналу 24 листопада - 1 грудня 1999 16 32 → 16 1/8 фіналу 11 грудня 1999/5 січня 2000 16 16 → 8 1/4 фіналу 19 лютого/11 березня 2000 8 8 → 4 1/2 фіналу 29 березня/12 квітня 2000 4 4 → 2 Фінал 13 травня 2000 1 2 → 1
1/16 фіналу
| colspan="3" style="background:#D0D0D0;"|24 листопада 1999
| colspan="3" style="background:#D0D0D0;"|1 грудня 1999
1/8 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|11 грудня 1999/5 січня 2000
1/4 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|19 лютого/11 березня 2000
1/2 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|29 березня/12 квітня 2000
Фінал
Посилання Кубок Кіпру на rsssf