Дигліцидиловий етер бісфенолу А (ДГЕБА, дигліцидиловий етер дифенілолпропану) — хімічна сполука, яка використовується як мономер для виробництва епоксидних і фенолформальдегідних смол, ключовий компонент багатьох епоксидних смол. Похідна бісфенолу А, який також використовується для виробництва епоксидних смол завдяки своїй здатності до зшивання.
В Україні і пострадянських країнах дигліциловий етер бісфенолу А також відомий як епоксидіанова смола (ЕД), названа так на честь першовідкривача бісфенолу А, професора Харківського університету, Олександра Діаніна. Мономер відомий під торговою назвою ЕД-24, епоксидні смоли ЕД-20, ЕД-16 відрізняються домішками олігомерних продуктів, меншим епоксидним числом і більшою молярною масою.
Синтез Дигліцидиловий етер бісфенолу А одержують взаємодією бісфенолу А з надлишком епіхлоргідрину. У двостадійній реакції епіхлоргідрин спочатку додають до бісфенолу А, а потім при додаванні стехіометричної кількості розчину гідроксиду натрію утворюється біс-епоксид. Крім основного продукту реакції, утворюються й олігомери, ступінь полімеризації може досягати 0,1.
Хімічні властивості
Стереохімія Дигліцидиловий ефір бісфенолу А зазвичай присутній у вигляді суміші стереоізомерів.Форма (R,R) утворює рацемат з (S,S) формою та ахіральною мезоформою. Усі три стереоізомерні форми присутні в суміші.
Використання Більшість стандартних епоксидних смол містять у собі дигліцидилові етери, в тому числі дигліцидиловий етер бісфенолу АUmweltbundesamt: (PDF; 241 kB) vom 30. November 2010. Auf Umweltbundesamt.de, abgerufen am 16. Oktober 2024.. Епоксидні смоли на основі ДГЕБА — це термореактивні полімери, зшиті за допомогою затверджувачів. Найпоширенішими затверджувачами є поліаміни, аміноаміди та фенольні сполукиMartin Forrest: (= . Vol. 16, Nr. 6). iSmithers Rapra Publishing, 2005, ISBN 978-1-84735-079-4, S. 8..
Покриття на основі епоксидних смол, що містять дигліцидиловий етер бісфенолу А, використовуються для внутрішнього покриття харчових банок і гвинтових кришок. ДГЕБА може вимиватися з цих покриттів у їжу як мономер, що не прореагував.
В Україні і пострадянських країнах дигліциловий етер бісфенолу А відомий під торговою назвою ЕД-24 (епоксидіанова смола з епоксидним числом 24), названа так на честь першовідкривача бісфенолу А, професора Харківського університету Олександра Діаніна. Мономер відомий під торговою назвою ЕД-24, епоксидні смоли ЕД-20, ЕД-16 відрізняються домішками олігомерних продуктів, меншим епоксидним числом і більшою молярною масою.
Техніка безпеки ДГЕБА внесено до 3-ї групи хімічних речовин Міжнародного агентства з дослідження раку (IARC), що означає, що він «не підлягає класифікації щодо його канцерогенності для людини». З 1990-х років виникло занепокоєння щодо його канцерогенності, зокрема тому, що ДГЕБА контактує з їжею.
У морських ссавців було виявлено концентрації хлоргідринового етеру бісфенолу А вищі за концентрації стійких органічних забруднювачів, таких як полібромовані дифенілові ефіри або перфтороктансульфонат.
Дигліцидиловий етер бісфенолу А був включений у 2013 році до регламенту (ЄС) № 1907/2006 про хімічні речовини та їх безпечне використання. Вплив речовини на здоров'я людини та навколишнє середовище додатково досліджується. Причинами для включення дигліцидилового етеру бісфенолу А були занепокоєння щодо значного споживчого використання, а також небезпеки, пов’язані з можливою класифікацією як потенційного руйнівника ендокринної системи. Переоцінка відбулася з 2015 року і була проведена Данією.
Примітки