Бурштиновий ангідрид (сукциновий ангідрид, ангідрид бурштинової кислоти, ангідрид бутандіової кислоти) — це органічна сполука з молекулярною формулою (CH₂CO)₂O.
Безбарвний порошок.Зберігається за кімнатної температури. Ангідрид бурштинової кислоти (янтарної кислоти).
Виробництво
Виробництво у лабораторії Отримують шляхом дегідрації бурштинової кислоти, використовуючи ацетилхлорид, або ж просто високі температури (термічний шлях). Щоб утворити ангідрид бутандіової кислоти (інша назва бурштинової кислоти) термічним шляхом, треба нагріти сполуку до 235॰С.
Промислове виробництво Сполуку отримують шляхом каталітичного гідрування малеїнового ангідриду.
Хімічні властивості Бурштиновий ангідрид легко гідролізується з утворенням бурштинової кислоти:
(CH2CO)2O + H2O → (CH2CO2H)2
Реакція буде проходити за зворотнім механізмом, до того що був проілюстрований у попередньому розділі.Зі спиртами (ROH) відбувається аналогічна реакція, що призводить до утворення моноестеру:
(CH2CO)2O + ROH → RO2CCH2CH2CO2H
Бурштиновий ангідрид використовується в ацилюваннях, умови мають бути аналогічні до умов реакцій Фріделя-Крафтса, як показано на прикладі промислового шляху отримання препарату Фенбуфен.Castillo, Rafael; Suárez-Herrera, Margarita; Aparicio, Mayra; Hernández-Lui, Francisco; Hernández, Alicia (1995).
Споріднені сполуки Малеїновий ангідрид вступає в реакцію Альдер-ену з алкенами, утворюючи алкенілсукцинові ангідриди. Цей вид сполук також відомий як проклеювальні речовини. Їх використовують в паперовій промисловості. Ангідрид, як і передбачається, утворює естер з гідроксильними групами целюлозних волокон. Малеїновий ангідрид вступає в подібну реакцію з поліізобутиленом, утворюючи поліізобутиленілсукциновий ангідрид, поширений хімічний елемент у промисловості нафтових добавок.
Список ліків Бурштиновий ангідрид використовується в синтезі наступного списку агентів:
Галоперидол
Клофілій фосфат
Лометралін МакН 4612-з Фенбуфен
ННК 38-1049 Піретанід Пірисуданол Циназепам
Ексатекан Бларкамезин Ібутилід
Дамінозид Трепібутон
Тепоксалін
Флорантирон Артесунат Суксібузон Сунепітрон
Див. також
Малеїновий ангідрид
Примітки