Тетрацен, також званий нафтаценом, є поліциклічним ароматичним вуглеводнем. Він має вигляд блідо-помаранчевого порошку. Тетрацен є членом ряду аценів із чотирма циклами.
Використання Тетрацен є органічним напівпровідником, який може бути використаний у дослідженнях для виробництва світлогенеруючих органічних польових транзисторів. Проте, комерційно значущого застосування як оптично активний органічний напівпровідник немає.
Тетрацен також є вихідною речовиною для синтезу барвників, причому шлях найчастіше пролягає через хінони. Тетрацен є основою рубрену, тетрациклінів та інших антибіотиків.
Історія та синтез У 1884 році В. Розер здійснив спробу синтезувати сполуку під назвою "етиндифталіл" шляхом нагрівання 3 частин фталевого ангідриду, 3 частин бурштинової кислоти та однієї частини натрію ацетату відповідно до методики Зігмунда Габріеля. Тоді він виявив, що в реакції у великій кількості утворився цегляно-червоний побічний продукт, який він назвав "Ізоетиндіфталід" і який, як було встановлено, є ізомером «Етиндифталілів». У 1898 році Габріель та Ернст Леупольд провели дослідження цього побічного продукту та підтвердили, що він є новим класом сполук, який містить 4 кільця.
У тому ж документі Габріель та Леупольд повідомили про синтез тетрацену шляхом конденсації двох молів фталевого ангідриду з молем бурштинової кислоти до хінону, який потім відновлювали цинковим пилом. Вони назвали його нафтаценом, імовірно, як телескопію нафталену та антрацену. Сучасну номенклатуру для поліаценів, включно з тетраценом, запровадив Еріх Клар у 1939 році. Клар також розробив новий спосіб синтезу тетрацену шляхом ацилювання за Фріделем – Крафтсом між фталевим ангідридом і тетраліном, каталізованого AlCl3, ZnCl2 та NaCl, з подальшою реакцією Клемменсена з утворенням 5,12-дигідротетрацена, який потім дегідрували за допомогою хлоранілу для отримання тетрацену.
Німецький фізик Ян Гендрік Шен під час своєї роботи в лабораторії Белла (1997–2002) стверджував, що розробив лазер із електричною накачкою на основі тетрацену. Проте його результати не вдалося відтворити, і це вважається науковим шахрайством.
У травні 2007 року японські дослідники з Університету Тохоку та Осацького університету повідомили про створення амбіполярного світловипромінювального транзистора, виготовленого з єдиного кристала тетрацену. Амбіполярний означає, що електричний заряд переноситься як позитивно зарядженими дірками, так і негативно зарядженими електронами.
У 2024 році тетрацен був використаний для створення низькоенергетичних збуджень у сонячних елементах у процесі, відомому як поділ синглетного екситону. Інтерфейсний шар між тетраценом і кремнієм передає їх у кремнієвий шар, де більша частина їхньої енергії може бути перетворена на електрику.
Примітки