Фенілацетилен – найпростіший ароматичний алкін. Це безбарвна в'язка рідина з температурою спалаху 27 °C. У наукових дослідженнях його іноді використовують як аналог ацетилену, оскільки з рідиною легше працювати, ніж із газоподібним ацетиленом.
Отримання У лабораторних умовах фенілацетилен можна отримати шляхом елімінування бромоводню з 1,2-дибром-1-фенілетану (який також помилково називають стиролдибромідом) під дією аміду натрію у рідкому амоніаку:
Його також можна отримати шляхом елімінування бромоводню з 1- або 2-бромофенілетену (тривіальні назви – 1- або 2-бромостирол) під дією розплавленого гідроксиду калію:
Властивості Подібно до ацетилену, його етинільна група (–C≡C–H) проявляє властивості кислоти при взаємодії з дуже сильними основами (такими як NaNH2). Також для сполуки характерні інші типові для алкінів реакції, як-от електрофільне приєднання, гідрування або полімеризація. Сполука є термічно нестабільною. Під час вимірювання методом диференціальної сканувальної калориметрії при температурі понад 115 °C спостерігається сильне екзотермічне розкладання з тепловим ефектом −1921 кДж/кг (або −196 кДж/моль).Brach, N.; Le Fouler, V.; Bizet, V.; Lanz, M.; Gallou, F.; Bailly, C.; Hoehn, P.; Parmentier, M.; Blanchard, N.: Optimized Synthesis of 7‑Azaindazole by a Diels-Alder Cascade and Associated Process Safety in Org. Process Res. Dev. 24 (2020) 776–786, doi:10.1021/acs.oprd.0c00184. Фенілацетилен утворює з повітрям легкозаймисті суміші. Температура спалаху становить 27 °C.
Хімічні властивості Фенілацетилен можна відновити (гідрувати) воднем над каталізатором Ліндлара до стиролу. Повне гідрування потрійного зв'язку призводить до утворення етилбензолу. Реакція є екзотермічною з ентальпією реакції −176,6 кДж/моль.Davis, H.E.; Allinger, N.L.; Rogers, D.W.: Enthalpies of hydrogenation of phenylalkynes: indirect determination of the enthalpy of formation of diphenylcyclopropenone in J. Org. Chem. 50 (1985) 3601–3604, doi:10.1021/jo00219a030.Rogers, D.W.; McLafferty, F.J.: A new hydrogen calorimeter. Heats of hydrogenation of allyl and vinyl unsaturation adjacent to a ring in Tetrahedron 27 (1971) 3765–3775, doi:10.1016/S0040-4020(01)98237-7. Під дією металокомплексних каталізаторів він піддається тримеризації з утворенням 1,2,4-трифенілбензену (97 %) та 1,3,5-трифенілбензену (3 %):Hilt, G.; Vogler, T.; Hess, W.; Galbiati, F.: A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes in Chem. Commun. 11 (2005) 1474–1475, doi:10.1039/B417832G.
За наявності тетрахлороаурату(III) натрію як каталізатора сполука приєднує воду. Енол, що утворюється на першій стадії, спонтанно таутомеризується в ацетофенон:
Ця реакція не має практичного значення, оскільки ацетофенон можна легко отримати шляхом ацилювання за Фріделем — Крафтсом бензену Ацетилхлоридом у присутності кислот Льюїса.
Примітки