1,2-Дибром-1-фенілетан — хімічна сполука брому, що належить до групи ароматичних галогеновогнів.
Одним із перших, хто детально описав отримання та властивості 1,2-дибром-1-фенілетан (тоді його називали «дибромідом стиролу»), був Еміль Ерленмейєр у 1860-х роках. Він використовував цю реакцію, щоб підтвердити структуру стиролу.Erlenmeyer, E. (1866). "Ueber die Phenylmilchsäure und die Bildung von Styrol". Annalen der Chemie und Pharmacie, 137(3), 327–359. Також значний внесок у вивчення цієї сполуки зробив французький хімік Марселен Бертло.
Отримання 1,2-Дибром-1-фенілетан отримують шляхом реакції електрофільного приєднання брому до стиролу. Реакцію зазвичай проводять у розчині тетрахлорметану або хлороформу при низьких температурах:
Подальше дегідробромування отриманої сполуки є важливим методом отримання похідних стиролу. Дослідження показали, що використання трансфазного каталізу (система KOH – толуен – четвертинні амонієві солі) дозволяє досягти надзвичайно високої селективності (94–96 %) утворення α-бромстирену. Такий ефект пояснюється стабілізацією перехідного стану типу E1cb ліпофільним катіоном каталізатора.
Властивості 1,2-Дибром-1-фенілетан — це горюча, важкозаймиста тверда речовина світло-жовтого кольору, яка практично не розчиняється у воді. У високому ступені очищення сполука є безбарвною.
Застосування 1,2-Дибром-1-фенілетан є ключовим реагентом для синтезу фенілацетилену. Реакція зазвичай потребує сильних основ, проте використання міжфазних каталізаторів у поєднанні з невеликою кількістю ліпофільних спиртів (наприклад, 2-метил-2-бутанолу) значно прискорює процес. Спирти активують молекулу субстрату за рахунок утворення водневих зв'язків з атомами брому, що підвищує їхню акцепторну здатність та полегшує відщеплення протонів водню. Це дозволяє досягти виходу фенілацетилену до 85 % за короткий час.
Примітки