Військова кар'єра Івана Сірка тривала майже 60 років. Він очолював запорозьке козацьке військо спочатку як полковник, а пізніше як кошовий отаман — посада, на яку його обирали щонайменше 8 разів (за іншими джерелами — до 15 разів). Походи Сірка проти Османської імперії та Кримського ханства здобули розголос у всій Європі. Згодом постать отамана стала центральною у знаменитому полотні Іллі Рєпіна «Запорожці пишуть листа турецькому султану». Подвиги Івана Сірка широко відображені в народних переказах, думах та літературі, а сам він уважається одним із найвидатніших народних героїв України.

Військова спадщина Івана Сірка оповита легендами. За словами історика Дмитра Яворницького, Сірко очолював 55 походів і не зазнав жодної поразки. Сучасні дослідження дозволяють розширити цей список. Новітні джерела оцінюють військовий доробок Сірка у понад 65 переможних битв і походів.

Водночас джерела згадують і про невдалі для нього сутички. Так, у своєму діаріуші згадав про поразку загону Сірка від татар 1660 року; Ян Флоріан Дробиш Тушинський описав те, як запорожці Сірка, донські козаки та калмики 13 квітня 1664 року поступилися війську Себастьяна Маховського «під Сарадзиним Лісом за Чечельником»; Веспасіян Коховський описав невдалу для Сірка облогу міста Городище: до міста прийшла підмога, а козаки мусили рятуватися втечею (у якій багато козаків загинуло та потрапило в полон; близьким до полону був і сам Сірко).

Значної популярності набула вигадана Ільком Борщаком історія про те, як Сірко на службі Франції буцімто ; джерела, однак, не підтверджують цього факту.

Хронологія битв та походів

Прапори супротивників Османська імперія Кримське ханство Ногайська орда/Буджацька орда Річ Посполита Московське царство Волоське князівство Молдавське князівство Суперницькі угруповання Гетьманщини

Результати      Перемога / Сприятливий результат      Невизначений / Спірний результат      Поразка / Несприятливий результат

+ Реєстр битв та походів (неповний)№ Битва / Похід Дата(и) Місце Конфлікт Тип Супротивник Результат1.Похід на Стамбул1629СтамбулМорські походиНаліт Перемога2.Азовське сидіння21 квітня 1637 — 30 квітня 1642Азовська фортецяКозацькі походиОборонна облога Військовий успіх3.Битва під Жовтими Водами29 квітня — 16 травня 1648Жовті ВодиХмельниччинаПольова битва Перемога4.Битва під Корсунем25—26 травня 1648КорсуньХмельниччинаПольова битва Перемога5.Битва під Пилявцями21—23 вересня 1648ПилявціХмельниччинаПольова битва Перемога6.Зборівська битва (1649)15—16 серпня 1649ЗборівХмельниччинаПольова битваНезавершено / Переговори7.Битва під Батогом1—2 червня 1652Батіг біля с. ЧетвертинівкаХмельниччинаПольова битва Перемога8.Жванецька облогаВересень — 16 грудня 1653ЖванецьХмельниччинаОблогаНезавершено9.Сутички на ПоділліГрудень 1653ПоділляКримсько-ногайські походи на УкраїнуПольова битва Перемога10.Облога Умані (1654)2—4 квітня 1654УманьХмельниччинаОборонна облога Перемога11.Облога Умані (1655)14—19 січня 1655УманьХмельниччина, Московсько-польська війна (1654—1667)Оборонна облога Перемога12.Похід на Азов1655Азовська фортецяКозацькі походиНаліт Перемога13.Похід на Очаків1655ОчаківКозацькі походиНаліт Перемога14.Блокада Керченської протоки6 липня — 14 вересня 1655Керченська протокаКозацькі походиБлокада Перемога15.Антивиговська кампаніяСерпень 1659Ногайські улуси, Аккерман, УкраїнаГромадянська війна в Україні (1658—1660)Військова кампанія Перемога16.Очаківсько-Асланський похідКвітень 1660Очаків, Аслан-КерменКозацькі походиКампанія Перемога17.Ігренська битваЛіто 1660Ігренський півострів, р. СамараТатарські набігиПольова битва Перемога18.Похід на Дунай1663ДунайКозацькі походиНаліт Перемога19.Похід на Очаків1663ОчаківКозацькі походиНаліт Перемога20.Облога Перекопа (1663)11 жовтня — 16 грудня 1663ПерекопКозацькі походиОборонна облога Перемога21.Облога Бужина7—13 квітня 1664Бужин, Правобережна УкраїнаМосковсько-польська війна (1654—1667)Облога Перемога22.Битва під ПаволоччюКвітень 1664ПаволочМосковсько-польська війна (1654—1667)Польова битваНічия23.Облога ЧеркасКвітень 1664ЧеркасиМосковсько-польська війна (1654—1667)Оборонна облогаНічия24.Битва в Капустяній ДолиніКвітень 1664Капустяна Долина, Правобережна УкраїнаМосковсько-польська війна (1654—1667)Польова битва Перемога25.Рейд у БуджакЧервень 1664БуджакКозацькі походиНаліт Перемога26.Сараджинська битваЛипень 1664Сараджинський ліс, Правобережна УкраїнаМосковсько-польська війна (1654—1667)Польова битва Відступ27.1-й Кримський похід (1664)1664КримКозацькі походиКампанія Перемога28.2-й Кримський похід (1664)1664КримКозацькі походиКампанія Перемога29.Напад на Дніпрі1665ДніпроКозацькі походиНаліт Перемога30.Кримський похід (1667)Жовтень 1667КримКозацькі походиКампанія Перемога31.Слобідсько-Дніпровський похід4 березня — травень 1668Слобожанщина, НаддніпрянщинаАнтимосковське повстання 1668КампаніяНевизначений32.Облога ХарковаБерезень 1668ХарківАнтимосковське повстання 1668ОблогаВідступКоловрат-Бутенко Ю. А. Іван Сірко в історії Зміївщини. — Харків, 2017. — С. 13.33.Битва під ОхтиркоюБерезень 1668ОхтиркаАнтимосковське повстання 1668Польова битва Перемога34.Битва під ПолтавоюБерезень 1668ПолтаваАнтимосковське повстання 1668Польова битва Перемога35.Похід на БоровеКвітень 1668Борове, НаддніпрянщинаАнтимосковське повстання 1668Наліт Перемога36.Похід на КолонтаївТравень 1668Колонтаїв, НаддніпрянщинаАнтимосковське повстання 1668Наліт Перемога37.Похід на МартовуТравень 1668Мартова, НаддніпрянщинаАнтимосковське повстання 1668Наліт Перемога38.1-й Кримський похід (1668)Жовтень 1668КримКозацькі походиКампанія Перемога39.2-й Кримський похід (1668)Жовтень 1668КримКозацькі походиКампанія Перемога40.3-й Кримський похід (1668)Жовтень 1668КримКозацькі походиКампанія Перемога41.4-й Кримський похід (1668)Листопад 1668КримКозацькі походиКампанія Перемога42.Битва під ОльховцемГрудень 1668 — січень 1669Ольховець, біля ЧигиринаРуїнаПольова битва Перемога43.Облога Очакова (1670)20 червня 1670ОчаківКозацькі походиОблога Перемога44.Рейд у БуджакВересень 1671БуджакКозацькі походиНаліт Перемога45.Рейд на ТягинюВересень 1671ТягиняКозацькі походиНаліт Перемога46.Битва на КуяльникуПочаток 1672КуяльникКозацькі походиПольова битва Перемога47.Східний похідТравень 1673Північно-західна Причорноморщина, Крим, БуджакКозацькі походиКампанія Перемога48.Здобуття Тягині9 жовтня 1673ТягиняКозацькі походиНаліт Перемога49.Битва на Січі (1674)19 грудня 1674Запорозька СічМосковсько-турецька війна (1672—1681)Польова / Оборонна битва Перемога50.Кримський похід (1675)23 — 29 вересня 1675КримМосковсько-турецька війна (1672—1681)Кампанія Перемога51.Чигиринський похід (1678)8 липня — 18 серпня 1678ДніпроМосковсько-турецька війна (1672—1681)Наліт Відступ турецьких військ та стримування52.Рейд на Очаків1679ОчаківКозацькі походиНаліт Перемога53.Рейд на Іслам-Кермен1679Іслам-КерменКозацькі походиНаліт Перемога54.Рейд на Кизи-Кермен1679Кизи-КерменКозацькі походиНаліт Перемога55.Стояння на Січі (1679)Серпень 1679Запорозька СічКозацькі походиОборонне протистояння Перемога

Примітки

Література