Гексаметилентрипероксиддиамін, ГМТД— ініціююча вибухова речовина. Формула N-(CH2-O-O-CH2)3-N. Скорочена назва: ГМТД. Може бути як в формі порошку так і в формі колоїду.

Структура Молекула ГМТД складається з двох N(CH2-)3 з’єднані трьома перекисними містками (−O−O−). Зв'язки навколо атома азоту лежать в одній площині, а кути між ними дорівнюють 120°. Ймовірно, це пов’язано з ефектом притягування електронів атомів кисню, що спричиняє дефіцит електронів на атомах азоту, що призводить до планарної sp2-гібридизації (замість амінної sp3-гібридизації). Це підтверджує вкорочення зв’язків N−C від 1,44 Å в аналогічних макроциклічних амінах до приблизно 1,42 Å у ГМТД.

Переваги і недоліки Переваги:

Простота виготовлення Доступність матеріалів, Швидша детонації порівняно з триперекисом ацетону.

Недоліки:

Нестійка сполука. Розкладається під дією часу. Речовина несумісна з металом

Фізико-хімічні властивості ГМТД є білими ромбічними кристалами, що погано розчиняються у воді, спирті, ацетоні, та інших розчинниках. Сильно кородує метали, особливо у вологому стані. Сірчана кислота та бром викликають детонацію. Слаболетюча (0,5 % за добу при 60 °С).

Не гігроскопічна, до світла не чутлива, викликає чихання. На світлі не розкладається. Під час зберігання на відкритому повітрі може поступово розкладатися з появою запаху формаліну, в зв'язку з чим не рекомендується зберігати більше ніж 2-3 місяці. Густина насипна 0,66 г/см³, густина монокристала — 1,3 г/см³. +Розчинність при 22°C (г/100 г розчинника)Розчинник (100 г)Розчинність у %Вода0,1Абсолютний спирт<0,01Ефір0,017Сіровуглець<0,01Тетрахлорметан0,013Оцтова кислота крижана0,14Хлороформ0,64Ацетон0,33 Як було сказано вище, ГМТД сильно кородує метали, в таблиці нижче показана втрата маси металу в г/м³ за 40 днів за кімнатної температури у вологому вигляді. +МеталВтрата у вазіАлюміній10Олово18Цинк37Латунь105Мідь122Свинець405Залізно180

Вибухові властивості

Легко чутливий до вогню, чутливий до нагрівання та тертя, чутливість до удару дещо менша, ніж у гримучої ртуті. При підпалі на відкритому повітрі, не пресований, він згоряє миттєвим хлопком зі спалахом, але коли його навіть трохи спресувати у паперовій трубці та підпалити — він детонує.

Швидкість детонації 4560 м/с при 0,88 г/см³ і 5100 м/с при 1,1 г/см³. За бризантністю значно перевершує гримучу ртуть. ГМТД не перепресовуєтся. Працездатність (розширення бомби Трауцля) 340 мл (тротил — 285 мл). Використовується як детонатор. Ініціююча здатність більша ніж у гримучої ртуті, але менша ніж у азида свинцю.

Великі кристали вибухають при пресуванні і дуже небезпечні у використанні, тому крупнокристалічний ГМТД непридатний для спорядження капсулів-детонаторів, так як при пресуванні при 200 кгс/см², а особливо при 500 кгс/см² дає вибух. Дуже чутливий до променя вогню та іскри. Детонує від розпеченої до красна платинової тяги. Від променя вогню ГМТД детонує навіть у вологому вигляді.

Якщо підпалити ГМТД на відкритому повітрі в непресованому вигляді, то ГМТД згорає з негайним хлопком. Якщо запресувати ГМТД в паперову трубку, то ГМТД детонує зі швидкістю 4560-5100 м\с. +Втрати у вазі (%) при нагріванні Температура і час 28244860°0,100,350,500,50*75°0,250,601,302,25**100°3,2529,6067,95 --- *ніяких ознак розпаду

**речовина намокає і злегка зіщулюється; бризантність по пісочній пробі змінюється (до нагрівання 23,7; після нагрівання 22,2).

Слід зауважити, що в суміші з гексогеном, тетрилом, ТЕНом, пікриновою кислотою при 50 °С спад у вазі не прискорюється, а ось у суміші з тротилом і бертолетовою сіллю прискорюється вдвічі порівняно з нагріванням чистої речовини. +Чутливість до удару вантажем в 100 гВисота падіння вантажу в см % вибуху наважкиСухийВологий60155702530755035 Таблиця нижче демонструє порівняння чутливості ГМТД до удару щодо деяких інших ініціюючих вибухових речовин. +Удар вантажем в 500 гРечовинаВерхня межа, смНавіска, мг Розмір зерен ГМТД10120,05Гримуча ртуть10,5640,07Азид свинцю36-40250,05Тетразен10210,09 Нижня межа у ГМТД для вантажу в 500 г складає 8 см.

Ініціююча здатність Не втрачає ініціювання при пресуванні до 773 кг/см² і навіть до 3000 кг/см². Детонація ГМТД від променя полум'я вимагає наявності не менше 150 мг ГМТД, але при укладанні в мідний капсуль речовина здатна детонувати вже в кількості кількох мг при нагріванні капсуля променем вогню. Ініціююча здатність у кілька разів вища, ніж у гримучої ртуті та близька до азиду свинцю, і становить — 0,1 г для тротилу, 0,05 г для тетрилу та ТНФ (гримуча ртуть у цих умовах 0,26–0,21 г відповідно). Докладніша інформація представлена в таблиці нижче: Вторинне ВВГМТДГримуча ртутьТНТ0,100,26ТНТ при p = 1.35 г/см³ *0,06 -Пікринова кислота0,060,21Тетрил0,060,24Пікрат аммонію0,300,9Тетранітроанілін0,050,20Пікрат гуанідина0,150,30Тринітрорезорцин0,100,20Гексил0,05 -Тринітробензальдегід0,10 -

Енергетичні характеристики

Теплота утворення — 384,3 ккал/кг Ентальпія утворення — 413,7 ккал/кг Теплота вибуху — 3,29 МДж/кг Фугасність — 340 мл, 140 см³ Бризантність (пісочна проба, заряд 0,5 г) 42,5 г, гримуча ртуть — 16,5 г, ЦТА — 44,2 г (детальніша інформація нижче в таблиці).

Об'єм продуктів вибуху 1097 л/кг.

Нижче в таблиці представлена бризантність ГМТД по пісочній пробі — число (г) піску (з вихідних 200 г), роздроблених вибухом навішування ВР у сталевому циліндрі:

Бризантність по пісочній пробі Навіска (г)ВВГМТДГримуча ртутьЦіануртріазид0,106,6—4,80,5042,516,544,21,0086,736,678,6 Бризантність ГМТД не змінюється після 3-місячного зберігання в закритій посудині в сухій або вологій атмосфері навіть при 30 °С, хоча з'являється амінний (формаліновий) запах, що свідчить про розкладання. +Швидкість детонації ГМТД в 5.5 мм трубціЩільністьШвидкість детонації (м/сек)0,884500-45111,105100

+Щільність ГМТД залежно від тискуТиск, кгс/см²Щільність, г/см31001,052001,158001,30

Необережне застосування ГМТД є поширеним джерелом травм серед хіміків-любителів. Найчастіша травма — це ампутація пальців. Більшість цих ушкоджень спричинені невеликими кількостями ГМТД, які випадково детонують у безпосередній близькості від пальців, оскільки малі кількості (грами), як правило, недостатньо потужні, щоб відірвати вибухом пальці з відстані, що перевищує 5–10 см.

Через високу вибуховість даної речовини відомий випадок смерті людини за необережністю. Так, в 2009 році від необережного поводження із цією речовиною помер 25-річний студент Київського політехнічного університету. Молодий чоловік мав звичку занурювати гумку перед жуванням в лимонну кислоту, але в той роковий вечір переплутав ємності та занурив гумку в ГМТД. В результаті лице чоловіка було повністю розірване, а від вибуху він помер. Як стверджують родичі цієї особи, перед інцидентом він виготовив ГМТД.

Синтез ГМТД отримують завдяки взаємодії уротропіну з розчинами пероксиду водню в присутності мінеральних або органічних кислот при охолодженні (реакція екзотермічна). Синтез є дуже небезпечним, вимагає чіткого дотримання інструкцій з техніки безпеки при роботі з вибуховими, їдкими та отруйними речовинами. Найбільший вихід (майже 100 %) виходить при використанні 30 % перекису (пергідролю) та льодяної оцтової кислоти. Відомі також методи отримання менш концентрованого перекису водню, формаліну і сульфату амонію. Домішка сірчаної кислоти значно знижує стійкість продукту. Кристали відфільтровують, віджимають і промивають багаторазово водою до нейтральної реакції, зберігають у прохолодному темному місці. +Вихід ГМТД при різних способах отриманняСпосіб отриманняВихід ГМТД30 % H2O2 + CH3COOH (льод.), 20 °С лишати на нічВихід кількісний (100 %)30 % H2O2 + лимона к-та, 25-30 °С, витримка 17 год. при t° кімн.Вихід 66-71 %30 % H2O2 + HNO3 (p = 1.45) 15 °С ---

Отриманий продукт треба нейтралізувати і висушити. Опісля належить розділити його на шматочки 1-2 мм в розмірах, вагою до 3 грам і тримати шматочки окремо. Важливе правило поводження з ГМТД: основна кількість ГМТД має знаходитися подалі від місця грануляції.

Зберігати ГМТД бажано ретельно відмитим, просушеним і при мінімально можливій температурі (зберігання протягом 3-4 років при — 10-15 °С не призводило до помітного зниження бризантності).

Використання В основному використовується як ініціююча ВР для детонаторів у бомбах. Але, якщо не потрібна велика потужність (менше 100 г по ТНТ), то можна зробити самостійний заряд.

Подекуди застосовується в диверсійній роботі в російсько-українській війні. Зокрема, при підготовці теракту на аеродромі в Умані, російський вчений-хімік Харионов використовував ГМТД як ініціюючу речовину для спроби підриву цистерн з паливом. Цей підрив спровокував би ланцюгову реакцію вибухів..

Незважаючи на те, що він більше не використовується у жодному військовому застосуванні, і незважаючи на свою чутливість до ударів, ГМТД залишається звичайною саморобною вибуховою речовиною та використовується у великій кількості терактів смертників та інших атак по всьому світу. Наприклад, це був один із компонентів вибухівки, призначеної для бомбардування міжнародного аеропорту Лос-Анджелеса та вибухів у Нью-Йорку та Нью-Джерсі 2016 року, а також один із компоненти вибухівки намагалася виготовити неонацистська терористична організація Atomwaffen Division у США.

Примітки