Chessmaster — серія комп'ютерних шахових програм, які охоплюють навчальні курси для гравців усіх рівнів, складені міжнародним майстром Джошуа Вайцкіним.
Серія Chessmaster почалася в 1986 році з версії 2000, розробленої . Гра була випущена на платформах Amiga, Apple II, Atari 8-bit, Atari ST, Commodore 64, Macintosh і DOS. 1988 року вийшла версія The Chessmaster для ігрової приставки NES, а в 1991 — для SNES. 1991 року вийшов Chessmaster 3000 для Windows 3.x і в 1995 році для PlayStation. Останньою версією є 11-те видання, випущене у 2007 році.
Версії Рік Назва Платформа The Chessmaster 2000 Amiga, Apple II, Atari 8-bit, Atari ST, Commodore 64, Macintosh, DOS The Fidelity Chessmaster 2100 Apple IIGS The Fidelity Chessmaster 2100 DOS The Chessmaster NES, Game Boy The Fidelity Chessmaster 2100 Amiga The Chessmaster SNES The Chessmaster the Game Gear Chessmaster 3000 DOS, Windows 3.x Chessmaster 4000 Windows 3.x Chessmaster 3000 Macintosh Chessmaster 4000 Windows 95 Chessmaster 3D PlayStation Chessmaster 4000 Macintosh Chessmaster 5000 Windows 95 Chessmaster 5500 Windows 95 Chessmaster 6000 Windows 95, and Windows 98, Macintosh Chessmaster 7000 Windows 98 Chessmaster 8000 Windows 98 Chessmaster 9000 Windows 98/ME/XP Chessmaster 10th Edition Windows XP Chessmaster 9000 Mac OS X Chessmaster XI Windows XP/Vista, Nintendo DS