Пірогало́л (пірогалолова кислота) — триатомний фенол, легко окислюється. Вперше отриманий у 1786 році з галової кислоти.
Поширення у природі Водопериця колосиста (Myriophyllum spicatum) виробляє пірогалол, зупиняючи ріст синьо-зелених водоростей.
Фізичні властивості Розчинність у різних розчинниках при 25 °C наступна: +РозчинникРозчинністьЕтанол50%Діетиловий етер45%Вода38%ПіридинРозчиннийХлороформ, бензен, сірковуглецьпогано розчинний При нагріванні сублімується.
Отримання Отримують пірогалол декарбоксилюванням галової кислоти:
Хімічні властивості Пірогалол — дуже сильний відновник. Лужні розчини поглинають кисень з утворенням коричневого осаду. Також відновлює іони срібла, золота і ртуті до металів.
Карбоксилюється гідрогенкарбонатом калію при нагріванні, утворюючи 2,3,4-тригідроксибензенкарбонову кислоту. Також вступає в реакції за гідроксильною групою: утворює етери і естери. При реакції з бромом утворюється 1,2,6,6-тетрабромциклогексен-3,4,5-трион.
Застосування У промисловості застосовують для синтезу фарбників, в аналітичній хімії для визначення ряду елементів, в газовому аналізі для визначення кисню, у фотографії як проявник.
Токсичність Подразнює очі та шкіру, вражає кров, печінку, нирки та нервову систему. Можливо є мутагеном, але за певних умов може мати анти-мутагенний та анти-канцерогенний вплив.
Примітки