Істо́рія Ле́йдена нараховує понад 1200 років. Уперше поселення Leithon, розташоване на місці злиття річок Ауде-Рейн і Ньїве-Рейн, згадується у літописах близько 860 року, але ще за часів Стародавнього Риму на місці сучасного міста та прилеглих територій були давньоримські поселення.
Доісторичні часи Старий естуарій річки Рейн, що розташовувався на північ від сучасного, здавна був одним з найбільш населених місцевостей західної частини Нідерландів.
Найдавніші знахідки людських поселень в околицях Лейдена сягають кам'яної доби (бл. 2000 років до н. е.). У західному районі Лейдена, Стевенсхофі, було знайдене поселення людей залізної доби (близько 500 років до н. е.), рештки будівель та навіть рештки дерев'яної дороги. В ті часи місцевість навколо сучасного міста була болотистою, з численними струмками та річками, що впадали у Рейн. Тут важко було звести велике поселення, люди мешкали на фермах і займалися переважно скотарством: заплавні луки навколо ідеально підходили для випасання худоби. Також місцеві мешканці ловили рибу у навколишніх річках і болотах, полювали на водоплавних птахів; землеробства через заболоченість місцевості майже не існувало.
Давньоримська доба
На початку I тисячоліття н. е. у цій місцевості почали з'являтися спочатку германські, а потім римські поселення. Римляни називали місцеві германські племена кананефатами (). Згадкою про ті часи є маленька лейденська вуличка Cananefatenpoort.
У 90 році була утворена провінція Нижня Германія () у складі Римської імперії. Кордон між римськими територіями та територіями германських племен пролягав саме по річці Ауде-Рейн. Для захисту своїх кордонів римляни збудували в околицях міста кілька фортів, так званих каструмів. Одним з таких фортів був Lugdunum Batavorum — Лугдунум Батавський (на відміну від Лугдунума на території Франції — сучасного Ліона). З часів епохи Відродження цей давньоримський форт асоціювався з Лейденом — останній фігурував в офіційних документах як Lugdunum. З тих часів Лейденський університет має латинську назву Academia Lugduno Batava, а також в місті існує місцевий аматорський футбольний клуб LVV Lugdunum. Втім, пізніші дослідження безперечно довели, що Lugdunum Batavorum розташовувався на північний захід від Лейдена, поблизу містечка Катвейк. На території сучасного Лейдена існував інший давньоримський форт — Матілон, зведений після 69 року н. е. У форті розміщувалося близько 480 римських легіонерів, були зведені укріплення, стайні та комори для зберігання запасів їжі. Біля форту розташовувалося невелике поселення-вікус (), де мешкало близько 500 осіб, переважно, ветерани, родини легіонерів, ремісники, торговці, що обслуговували гарнізон Матілона.
Між 240 та 260 роками римляни залишили Матілон та поселення. У країну прийшли нові племена, що зайняли покинуті римські каструми. Форт Матілон використовувався як кар'єр для видобутку каменю та глини для будівництва нових поселень, церков та укріплень, зокрема, Лейденського замку.
У сучасному Лейдені на місці Матілона та цивільного поселення розташований один з районів міста — Ромбюрг. Тут були зроблені деякі археологічні знахідки римської доби, зокрема бронзова маска вершника та рука від бронзової статуї римського імператора. Обидві знахідки зберігаються у місцевому Державному музеї старожитностей. На місці власне форту Матілон з 2013 року функціює тематичний археологічний парк.
Перші згадки про сучасне місто
Перше поселення, яке є прямим попередником сучасного Лейдена, починає формуватися біля штучного пагорба на злитті Ауде-Рейна і Ньїве-Рейна у IX столітті. Цей пагорб був зведений першопоселенцями для захисту від постійних повеней, під час яких люди рятувалися на вершині пагорба. Пізніше, близько 1000 року, тут постало укріплення типу «motte and bailey», сам пагорб було додатково збільшено у висоту, схили укріплені дерев'яним палісадом. В цьому укріпленні місцеві мешканці оборонялися проти набігів норманів.
Укріплення та селище навпроти пагорба, на іншому боці Ньїве-Рейна вперше згадуються в літописах близько 860 та 922 років під назвою Leithon і, за даними літописів, належали єпископу Утрехтському. Однак більш впливовими та важливими в регіоні все ще лишаються містечка Рейнсбюрг (сучасний район Катвейка) та Керкверве (сучасний Угстгест).
У 922 році утворюється Голландське графство, представники якого згодом зіграють величезну роль в історії Лейдена. Долина Рейна була стратегічно важливим регіоном, за який точилася постійна боротьба між графами Голландськими та німецькими імператорами, васалом яких був єпископ Утрехтський.
У 1047 році Лейден захопив і пограбував німецький імператор Генріх III.
У середині XI століття граф Дірк IV, а пізніше його наступник, граф Флоріс I укріплюють фортецю на пагорбі, який мінімум тричі додатково насипався. Приблизно тоді ж замість дерев'яного укріплення постає кам'яне, з кам'яним донжоном всередині, яке згодом стане відомим як Лейденський замок.
Перший відомий бургграф (намісник) замку згадується в літописах між 1083 та 1103 роками. Точно невідомо, чиїм васалом — єпископа чи графів Голландських — був перший бургграф, проте історики схиляються до думки, що у жорстокій боротьбі, яка велася за цей регіон на зламі XI та XII століть між єпископом Утрехтським і графами Голландськими, бургграф Лейденського замку був прибічником останніх. Зрештою, 1125 року Лейден остаточно переходить під контроль графів Голландських.
Незважаючи на нестабільний політичний стан, в Лейдені починає розвиватися торгівля. Цьому сприяє стратегічно вигідне розташування міста — на злитті двох судноплавних річок. У підніжжя пагорба, на якому розташований Лейденський замок, виникає великий ринок. Після остаточного закріплення в Лейдені графів Голландських місто стає найважливішим в регіоні через свою стратегічну значимість та контроль за торговими шляхами. Резиденція графів Голландських розташовувалася в південній частині міста, поблизу церкви святого Петра. Вона займала досить багато місця, зокрема тут були поля, фруктові сади та навіть спеціально влаштоване поле для лицарських поєдинків. Рештки старого будинку графів Голландських лежать під сучасною церквою Локхорсткерк.
Близько 1200 року була зведена нова графська резиденція — Гравенстен, який є однією з найстаріших лейденських будівель, що збереглися. Цього разу, для кращого захисту будівлю, яка мала вигляд вежі, зводили з каменю; в її нижній частині збереглася старовинна кладка, яку можна за розміром легко відрізнити від пізнішої. Будинок оточувався штучним ровом, з'єднаним з каналом Вліт. На дні вежі розташовувалася підземна в'язниця. Однак незабаром військове значення вежі було втрачене і вона почала використовуватися як в'язниця. Злочинців утримували в темниці, а для заможних людей була так звана «Лицарська кімната», де їх утримували до виплати викупу. Згодом, коли графський двір переїхав з Лейдена до Гааги, вежа знову втратила значення аж до 1463 року, коли вона перейшла у власність муніципалітету і стала міською та регіональною в'язницею. Також тут розташовувався міський суд, а на ділянці перед Гравенстеном виконувалися смертні вироки. Сама будівля була надбудована, до неї прибудували галерею та невелику вежу з гвинтовими сходами.
Ще однією пам'яткою тієї епохи є церква, зведена набожним і заможним графом Флорісом II (правив у 1091–1121 роках) у південній частині Лейдена, навпроти Лейденського замку. Освячення церкви відбулося у 1121 році; спочатку вона присвячувалася апостолам Петру і Павлові, але з плином часу з її назви випала згадка про Павла і церква стала відомою як Пітерскерк — церква святого Петра.
У другій половині XII століття виникла загроза існуванню водних торговельних шляхів біля Лейдена — дельта Рейна поблизу містечка Катвейк сильно замулилася, вода в річках майже не рухалася. Саме з тих часів бере свій початок створення своєрідної комісії з водних питань та захисту від повеней — Ватерсхап (), перша з яких виникла саме в районі Рейнланд, де знаходиться Лейден. До обов'язків Ватерсхапу входив контроль над водними ресурсами за допомогою системи шлюзів і дамб, створення польдерів. Так, наприклад, ця комісія організувала у 1253 році будівництво комплексу шлюзів у містечку Спаарндам поблизу Гарлема. Штаб-квартира комісії Ватерсхап розташовувалася в Лейдені.
XIII–XV століття Близько 1200 року містечко Лейден розташовувалося на південь від злиття річок Ауде-Рейн і Ньїве-Рейн. Основна забудова концентрувалася навколо сучасної вулиці Бреестрат та вздовж Рейна, який тоді був удвічі ширше, ніж зараз. Територія навколо Лейденського замку і північніше нього (територія сучасного району Лейдена Бінненстад-Норд) не входила до меж міста, тут переважали поля і поодинокі ферми.
На початку XIII століття Лейден і, зокрема, Лейденський замок стали епіцентром феодальної війни між графинею Адою Голландською та братом її батька, Віллемом I Голландським, за право володіння графством. Віллем взяв в облогу замок, де перебувала Ада, і за деякий час захопив його, ув'язнив Аду і проголосив себе правителем графства.
Ця війна спонукала мешканців міста до зміцнення обороноздатності Лейдена. На південній околиці тогочасного міста почалося будівництво оборонного рову — Рапенбюргу, який із своїм продовженням, Стеенсхууром став першим оборонним ровом Лейдена. Будівництво закінчилося до 1250 року. Однак, будівництво оборонних мурів почалося лише століття потому, близько 1350 року.
Графи Голландські, до того, як осіли наприкінці XIII століття в Гаазі, не мали постійної резиденції, але найчастіше перебували саме в Лейдені. Точно невідомо, коли вони надали Лейдену так зване «право міста», але за останніми дослідженнями це сталося на початку XIII століття чи навіть трохи раніше. У 1266 році граф Флоріс V (1254–1296) підтвердив це право та надав низку інших. «Право міста» дозволяло місту мати власну цивільну адміністрацію, судочинство, оподаткування, ринок, склади для зберігання товарів, власні монети тощо. Мешканці, зокрема, отримували певну свободу у порівнянні з селянами, які залежали від феодала. Також місто отримувало право на будівництво міських мурів. Завдяки отриманню таких прав Лейден швидко стає адміністративним, судовим і економічним центром регіону Рейнланд. Населення, яке у 1250 році становило близько 1250 осіб, почало повільно, але впевнено зростати. Із збільшенням мешканців місто почало розширювати свої межі. Вперше це сталося близько 1300 року, потім у 1355 році, коли до складу Лейдена увійшло село Маредорп (сучасна дільниця Маредорп у районі Бінненстад-Норд) і північним кордоном міста став канал Ауде-Вест, і у 1386 році. 1389 року населення Лейдена становило близько 4 000 осіб, а до складу міста увійшов район між каналами Рапенбюрг (колишня південна межа міста) та Вітте Сінгел.
Подальший економічний розвиток міста призвів до виникнення промисловості. До Лейдена зтікалися та осідали тут майстри з усього регіону. Основною рушійною силою для розвитку економіки стала текстильна промисловість. Її стимулювали як графи Голландські, які переманювали до міста майстрів з Фландрії та Брабанту, так і ткачі з міста Іпр, які втекли до Лейдена після Великої чуми 1347–1350 років. Тканини та одяг лейденського виробництва експортувалися до інших регіонів Нідерландів, а також до Прибалтики та Німеччини. Окрім майстрів різноманітних професій в місті осідали англійські та німецькі купці, італійські банкіри. Близько 1500 року в Лейдені мешкало приблизно 13 000 осіб, що робило його найбільшим містом графства Голландія.