Тіоете́ри, також органічні сульфіди (, ) — лінійні сполуки двовалентної сірки загальної формули R–S–R', або ж циклічні аналоги. Атом сірки в цих сполуках має дві вільні електронні пари.
Отримання Найбільш загальним методом отримання тіоетерів є алкілювання тіолів. Реакцію часто проводять в присутності малонуклеофільних основ. R–Br + HS–R′ → R–S–R′ + HBr Іншою поширеною реакцією отримання тіоетерів є приєднання тіолів по активованому подвійному зв'язку. R–CH=CH2 + HS–R′ → R–CH2–CH2–S–R′ Остання реакція часто використовується для модифікації цистеїну в протеїнах, — тоді як активований алкеновий компонент використовують високореакційні похідні малеїміду.
Хімічні властивості Тіоетери легко окиснюються до сульфоксидів, у жорсткіших умовах — до сульфонів. S(CH3)2 + H2O2 → OS(CH3)2 + H2O: OS(CH3)2 + H2O2 → O2S(CH3) + H2O Також вони алкілюються по атому сірки алкілгалогенідами чи алкілсульфатами з утворенням солей сульфонію: R2SR+Cl–. Атом сірки в тіоетерах збагачений електронами і здатен виступати як основа Льюїса, завдяки чому тіоетери приєднують солі перехідних металів і галогени, даючи кристалічні аддукти типу R2S·HgCl2, [Pt(R2S)4]2+, PtCl42-, R2S·Br2 (останні гідролізуються до сульфоксидів).
Примітки
Джерела