Похідні ерголіну включають в себе різні групи хімічних сполук, структурним скелетом якого є алкалоїд ерголін. Похідні ерголіну використовують клінічно для звуження судин, а також у лікуванні і полегшенні мігрені (використовується з кофеїном) і хвороби Паркінсона. Деякі алкалоїди ерголіну, в споринні грибів втягуються в стан ерготизму, яка викликає судоми і гангренозні симптоми. Інші психоделічні речовини, включаючи ЛСД і в деякі алкалоїди в Argyreia nervosa (Гавайській розі), Ipomoea tricolor і споріднених видів.
Де використовується На додаток до природних ергоновінів (використовуються як окситоцини) і ерготаміну (що використовується для боротьби з мігренню) синтетично похідними, що мають важливе значення, є окситоцидний метергін, препарати проти мігрені, дигідроерготамін і метисергид, гидергин (суміш дигідроерготоксину мезилатів, INN: ерголін мезилати) і бромокриптин, що використовуються для численних цілей, включаючи лікування хвороби Паркінсона. Нові синтетичні ерголіни, що використовуються при хворобі Паркінсона, включають перголід і лізурид.
Можливо, найвідомішим похідним ерголіна є психоделічний препарат ЛСД. Ергометрін і ерготамін включені як прекурсори за графіком і в Конвенцію ООН проти незаконного обігу наркотичних засобів і психотропних речовин.http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf .
Ерголіни можуть переходити в грудне молоко і не повинні використовуватися під час грудного вигодовування.kidsgrowth.org --> Drugs and Other Substances in Breast Milk Retrieved on June 19, 2009. Вони є підрядниками матки, які можуть збільшити ризик викидня під час вагітності.
В природі Алкалоїди ерголіну зустрічаються в нижніх грибах і деяких видах квітучих рослин: мексиканському виду Turbina corymbosa і Ipomoea tricolor з родини Convolvulaceae, відповідно. Основними алкалоїдами в насінні є ергін та його оптичний ізомер, з кількома іншими похідними лізергінової кислоти і клавінами в менших кількостях. Гавайський вид Argyreia nervosa включає аналогічні алкалоїди. Можливо, хоча і не доведено, що ергіне або ізогергін є відповідальними за психоделічні ефекти. Можливе грибне походження алкалоїдів ерголіну також у Convolvulaceae. Подібно алкалоїдам ріжків у деяких рослинах однодольних рослин, алкалоїди ерголіну, знайдені в рослині Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae), продукуються ендофітним грибом, що передається насінням.
Історія Алкалоїди ерголіну були вперше виділені з ріжків, грибів, які заражають зерно і викликають ерготизм хвороби. Ергот також має довгу історію лікарського застосування, що призвело до спроб хімічно охарактеризувати його діяльність. Це почалося в 1906 році з ізоляції Г. Баргера і Ф. Х. Карра з ерготоксину, оскільки він виявив більше токсичності ріжків, ніж його терапевтичні якості. Ізоляція ерготаміну в 1918 р. Артуром Столлом зробила можливим перше терапевтичне використання ізольованих ерголінових алкалоїдів.
З визначенням основної хімічної структури алкалоїдів ріжків на початку 1930-х рр. почалася ера інтенсивного дослідження синтетичних похідних.
Похідні ерголіну Існують 3 основні класи похідних ерголіну, водорозчинні аміди лізергінової кислоти, нерозчинні у воді ергопептини (тобто, ергопептиди) і клавінова група. NameR1R2R3ErgineHHHErgonovineHCH(CH3)CH2OHHMethergineHCH(CH2CH3)CH2OHHMethysergideCH3CH(CH2CH3)CH2OHHLSDHCH2CH3CH2CH3
Інше Деякі синтетичні похідні ерголіну не легко потрапляють в будь-яку з вищезазначених груп.
Див. також Ерготизм Маткові ріжки ЛСД Мігрень Альберт Гофманн
Примітки
Посилання The Ergot Alkaloids (A. T. Sneden) The Ergot Alkaloids Story (Z. Madlom) The Psychoactive Ergot Alkaloids and their occurrence in the Microfungi — M. P. Bock and D. G. Parbery Hofmann, A. Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico Bulletin on Narcotics 1971 1 3 TiHKAL (A & A Shulgin) #26