Трихлороцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою Cl3C-COOH. За звичайних умов є безбарвними кристалами, добре розчинними у воді.
Історія Уперше синтезована 1840 року хлоруванням оцтової кислоти на сонячному світлі.
Хімічні властивості Трихлороцтова кислота має всі властивості, характерні для галогенкарбонових кислот. Вступає у реакції нуклеофільного заміщення.
Трихлороцтова кислота є достатньо сильною кислотою: pH її розчину з молярністю 0,1 становить 1,2, а pKa — 0,51.
При нагріванні з лугами або амінами декарбоксилюється з утворенням хлороформу:
Cl3C-COOH ->[{t,\ OH^-}][{-CO_2}]Cl3CH
Отримання
Трихлороцтову кислоту отримують α-галогенуванням оцтової кислоти чи хлороцтової кислоти. При цьому як каталізатор може бути застосований гіпохлорит кальцію, можливо сполуки заліза та міді. Температура реакції — 140-160 °С: CH3-COOH + 3Cl2 ->CCl3-COOH + 3HCl Також отримують окисненням хлоралю нітратною кислотою: CCl3-CO-H + HNO3 ->CCl3-COOH + HNO2 Ще один спосіб отримання — окиснення тетрахлоретилену киснем у присутності води: CCl2=CCl2 + 1/2O2 + H2O ->CCl3-COOH + HCl
Токсичність Можливий канцероген, IARC відносить до групи 2B.
Примітки