Резорцин (м-дигідроксибензен) — двохатомний фенол з хімічною формулою C6H4(OH)2. Є білою твердою речовиною зі слабким запахом.
Отримання Резорцин одержують реакцією лужного сплавлення м-бензендисульфонової кислоти:
Перша сульфогрупа заміщується при температурі, яка нижче за 300 °С, а друга — при температурі 330-340 °С.
Також отримують окисненням м-диізопропілбензену. Останній отримують ізомеризацією п-диізопроілбензену:
Ще один спосіб отримання — гідроліз м-діамінобензену. Реакція протікає при 200 °С у присутності розведеної сульфатної або фосфатної кислоти:
C_6H_4(NH_2)_2->[{H^+,\ 200^oC}][{-2NH_3}]C_6H_4(OH)_2
Хімічні властивості
Кислотність Як і інші двоатомні феноли, резорцин є слабкою двоосновною кислотою, pK1 дорівнює 9,3. При додаванні розчину хлориду заліза(III) з'являється темне фіолетове забарвлення, яке зникає у лужному середовищі.
Електрофільне заміщення Через узгоджену орієнтацію, реакції електрофільного заміщення проходять дуже легко. Заміщуються атоми водню, які знаходяться у положеннях 2,4 та 6. При повному нітруванні, наприклад, утворюється стифнінова кислота:
При нагріванні з крижаною оцтовою кислотою у присутності хлориду цинку утворюється діоксиацетофенон:
Може також карбоксилюватися гідрокарбонатом калію з утворенням 2,4-дигідроксибензойної кислоти (точніше, її калієвої солі):
Кето-енольна таутомерія Оскільки при збільшенні кількості гідроксильних груп ароматичність зменшується, резорцин здатен до кето-енольної таутомерії більше, ніж фенол.
Окиснення та відновлення При гідруванні у лужному середовищі утворюється циклогекса-1,3-діон. Спочатку він переходить у кетонну форму, а далі гідрується:
Алкілювання Дуже легко алкілюється. При взаємодії з диметилсульфатом, наприклад, утворюється диметиловий етер резорцину:
Утворення флуоресцеїну При сплавленні з фталевим ангідридом у присутності хлориду цинку утворюється флуоресцеїн:
Токсичність Нанесення розчину резорцину на шкіру може спричинити свербіж, почервоніння, дерматит. Резорцин також може подразнювати шкіру, горло, очі та верхні дихальні шляхи. Викликає утворення метгемоглобіну в крові.
Дослідження на щурах Підшкірне введення 154 мг/кг резорцину порушує роботу щитоподібної залози. Щоденні дози 65 мг/кг збільшують масу печінки. 520 мг/кг 5 днів на тиждень 13 тижнів — доза, від якої більшість щурів загинули.
Застосування
Медицина Фармакологічна група D08A — антисептичні та дезінфікуючі препарати. Чинить антисептичну, кератолітичну, фунгіцидну дії. Застосовують при екземі, себореї, вугревих висипах, грибкових захворюваннях шкіри (дерматомікозах), отиті.РЕЗОРЦИН (Rezorcinum) // ФЕ
Див. також Фукорцин Діамантовий зелений Метиленовий синій
Примітки