Гуанідин — безбарвна кристалічна речовина, розпливається на повітрі внаслідок поглинання вологи. Сильна однокислотна основа pKa=12.5 . З HCl, HNO3 утворює стійкі солі.
Історія Знаходиться в сечі як продукт нормального метаболізму білка. Речовина була вперше синтезована окислювальною деградацією природних ароматичних продуктів, гуаніну, виділеного з перуанського гуаноA. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.. Незважаючи на простоту будови молекули, кристалічна структура була вперше описана на 148 років пізніше відкриття.T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651..
Властивості Легко алкілюється. Володіє фунгіцидною і бактерицидною активністю.
Отримання
У промисловості гуанідини отримують сплавленням солей амонію з сечовиною або ціаніду,
NH4NO3 + 2(NH2)2CO → (NH2)2C=NH*HNO3 + CO2 + 2NH3
а також гідрогенолізом ціангуанідину на нікелі Ренея:
NH2-C(=NH)-NH-CN → [H2, Ni] NH2-C(NH)-NH2
Виділяють за допомогою іонообмінних смол з відходів виробництва сечовини. Карбонат виділяють з відходів виробництва меламіну Інші солі отримують по реакції з основою гуанідину Спиртові розчини при реакції хлориду гуанідину з відповідними алкоголятами
Протонування і основність Гуанідин завдяки резонансній делокалізації заряду в симетричному гуанідінієвому катіоні, що утворюється при протонуванні гуанідину, є сильною основою, порівнянним за силою (рКа = 13,5) з гідроксидом натрію.
Висока основність характерна і для заміщених гуанідинів: так, гуанідіновая група амінокислоти аргініну (pKa 12.48) протонована у фізіологічних умовах (при pH < 10).Гуанідинхлорид використовують для денатурації білків. Причому концентрація і вільна енергія розкриття знаходяться в лінійній залежності. З цією ж метою використовується і тіоціанат гуанідинія.
Похідні гуанідину
Гуанідин — група органічних сполук із загальною структурою (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. Центральний зв'язок всередині цієї структури — імінова; інша розпізнавана субструктура — аміналь. Приклади гуанідинів: аргінін, триазобициклодецен і сакситоксин. Інші похідні можуть включати гідроксид гуанідину.
Гуанідинові солі добре відомі завдяки їх денатуруючій дії на білки. Хлорид гуанідину —найбільш відомий денатурант. У його 6 М розчині практично всі білки з впорядкованою структурою втрачають свою впорядкованість.
Бігуаніди — гіпоглікемічні лікарські засоби, що використовуються при цукровому діабеті. Молекули бігуанідів складаються з поліметиленового ланцюжка і гуанідінової групи на обох її кінцях.
Застосування Солі гуанідину застосовують в промисловості: динітрат — як вибухова речовина, нітрат — в якості монопалива фосфат — в текстильній промисловості для додання вогнетривких властивостей тканинам, карбонат — в синтезі поверхнево-активних речовин і косметиці для випрямлення волосся
Продукт конденсації гуанідіна з формальдегідом використовується як іонообмінна смола. Він також застосовується у виробництві пластмас. В якості перспективного альтернативного паливаEuropean Patent Office application EP20050746871 Нітрогуанідин, нітрат гуанідінія, перхлорат гуанідінія використовують в якості ракетного палива. Хромат-інгібітор корозії
Безпека Токсичний, викликає при попаданні на шкіру і в дихальні шляхи лужний опік.
Примітки