2-Хлоротолуен (о-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, один з трьох ізомерів хлоротолуену з формулою C6H4ClCH3. За стандартних умов є безбарвною рідиною з ароматичним запахом.
Отримання 2-хлоротолуен отримують хлоруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-хлоротолуену та 4-хлоротолуену, яку розділяють за допомогою дистиляції.
Також, 2-хлоротолуен можна отримати реакцією Зандмеєра з 2-толуїдину:
C6H4NH2CH3 + NaNO2 + 2HCl -> C6H4N2ClCH3 + NaCl + 2H2O
C6H4N2ClCH3 ->[CuCl] C6H4ClCH3 +N2
Хімічні властивості
Заміщення в ароматичному кільці 2-хлоротолуен може брати участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення. Переважно, замісник опиняється в положенні 5, але інші ізомери також утворюються.
Реакції метильної групи При вільнорадикальному хлоруванні атоми водню метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:
C6H4ClCH3 + 3Cl2 -> C6H4ClCCl3 +3HCl
При окисненні метильної групи утворюється 2-хлоробензойна кислота. Як окисник може бути застосовано перманганат калію:
C6H4ClCH3 + 2KMnO4 + 2HCl->C6H5ClCOOH + 2MnO2 + 2H2O + 2KCl
Заміщення атома хлору Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.
У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.
Ізомеризація За температури 200―400 °C і тиску 2000―4000 кПа в присутності цеоліту частково перетворюється на 3-хлоротолуен.
Примітки