4-хлоротолуен (п-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, похідна толуену з формулою ClC6H4CH3. За стандартних умов і кімнатної температури є безбарвною рідиною.
Отримання 2-хлоротолуен отримують хлоруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-хлоротолуену та 4-хлоротолуену, яку розділяють за допомогою дистиляції.
Хімічні властивості
Заміщення в ароматичному кільці 4-хлоротолуен може брати участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення. Переважно, замісник опиняється в положенні 2, але інші ізомери також утворюються.
Реакції метильної групи При вільнорадикальному хлоруванні атоми водню метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:
C6H4ClCH3 + 3Cl2 -> C6H4ClCCl3 +3HCl
При окисненні метильної групи утворюється 4-хлоробензойна кислота.
Заміщення атома хлору Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.
У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.
Примітки