thumb|300px|Związki heterocykliczne: pirydyna, puryna, furan Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka. Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne, jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C5H5N), pirymidyna (C4H4N2) oraz dioksan (C4H8O2).
Zazwyczaj w chemii organicznej za związek hetorocykliczny uważa się każdy związek cykliczny, który zawiera w części cyklicznej inny pierwiastek niż węgiel. Jednakże istnieje kilka wyjątków od tej reguły: niektóre klasy związków organicznych, takie jak węglowodany, zazwyczaj nie są nazywane związkami heterocyklicznymi, mimo że z formalnego punktu widzenia nimi są. Ponadto wiele związków makrocyklicznych zwyczajowo nie jest nazywanych związkami heterocyklicznymi.
W przypadku wielu związków chemicznych, które są „standardowo” zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów atomów (np. tlenu i węgla (eter koronowy) lub z krzemu i tlenu (cyklosiloksany), lub azotu i fosforu (fosfazen)) terminu „związek heterocykliczny” używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np. azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów – paradoksalnie – węgla.
Przegląd wybranych związków heterocyklicznych Nazwa w liczbie mnogiej oznacza występowanie izomerów.
Pierścienie trójczłonowe Heterocykle zbudowane z trzech atomów węgla są bardzo reaktywne z uwagi na występowanie znacznych naprężeń w obrębie pierścienia. Jeżeli obecny jest tylko jeden heteroatom, to związek taki jest zasadniczo stabilny w warunkach standardowych, jednakże związki zawierające dwa heteroatomy są bardzo nietrwałe, występują raczej jako reaktywne intermediaty. Do pospolitych związków z pierścieniem trójczłonowym należą:
Heteroatom Nasycony Nienasycony azot azyrydyna azyryna tlen oksiran (tlenek etylenu) oksiren siarka tiiran (siarczek etylenu) tiiren
Do związków z dwoma heteroatomami należą:
Heteroatom Nasycony Nienasycony azot diazyrydyna diazyryna tlen dioksiran – azot/tlen oksazyrydyna oksazyren
Pierścienie czteroczłonowe Związki z jednym heteroatomem: Heteroatom Nasycony Nienasycony azot azetydyna azetyny, azet tlen oksetan okset siarka tietan tiet
Związki z dwoma heteroatomami: Heteroatom Nasycony Nienasycony azot diazetydyny diazetyny tlen dioksetany diokset siarka ditietany ditiet
Pierścienie pięcioczłonowe W przypadku tej grupy heterocykli związki nienasycone są bardziej rozpowszechnione ze względu na dodatkową stabilizację wynikającą z charakteru aromatycznego.
Pierścienie pięcioczłonowe z jednym heteroatomem: Heteroatom Nasycony Nienasycony azot tetrahydropirol (azolidyna, pirolidyna) dihydropirole (piroliny), pirol tlen tetrahydrofuran (oksolan) dihydrofurany, furan siarka tetrahydrotiofen (tiolan) dihydrotiofeny, tiofen arsen arsolan arsol
Pierścienie pięcioczłonowe zawierające dwa heteroatomy, z których przynajmniej jeden jest azotem, zbiorczo nazywa się azolami. tiazole i izotiazole zawierają w cząsteczce atom azotu i siarki. ditiolany zawierają dwa atomy siarki.
Heteroatom Nasycony Nienasycony azot imidazolidyna pirazol, imidazol azot/tlen oksazolidyna oksazol, izoksazol azot/siarka tiazolidyna tiazol, izotiazol tlen dioksolany dioksole siarka ditiolanyo ditiole tlen/siarka oksatiolan oksatiole
Ponadto istnieje duża grupa pierścieni pięcioczłonowych z trzema atomami heterocyklicznymi. Przykładem może być ditiazol, zawierający dwa atomy siarki i jeden azotu.
Heteroatom Nasycony Nienasycony azot triazolidyny triazole azot/2×siarka ditiazolidyny ditiazole 2×azot/tlen oksadiazolidyny furazan, oksadiazol 2×azot/siarka tiadiazolidyny tiodiazol
Pierścienie pięcioczłonowe zawierające cztery heteroatomy: Heteroatom Nasycony Nienasycony azot tetrazolidyna tetrazole
Pierścienie sześcioczłonowe Związki z jednym heteroatomem: Heteroatom Nasycony Nienasycony azot piperydyna pirydyna tlen tetrahydropiran piran siarka tion tiopiran
Związki z dwoma heteroatomami: Heteroatom Nasycony Nienasycony azot piperazyna diazyny azot/tlen morfolina oksazyny azot/siarkatiomorfolinatiazyny siarka ditiany ditiiny tlen dioksany dioksyny
Związki z trzema heteroatomami: Heteroatom Nasycony Nienasycony azot triazynany triazyny tlen trioksany trioksyny
Związki z czterema heteroatomami: Heteroatom Nasycony Nienasycony azot tetrazynany tetrazyny
Pierścienie siedmioczłonowe Do tych związków zalicza się jedynie układy alicykliczne, pozbawione charakteru aromatycznego: Heteroatom Nasycony Nienasyconyazot azepan azepinatlen oksepan oksepinasiarka tiepan tiepina
Związki z dwoma heteroatomami: Heteroatom Nasycony Nienasycony azot diazepany diazepiny azot/siarka diazepany tiazepiny
Wzory strukturalne + Wzory strukturalne wybranych związków monoheterocyklicznych azotu, tlenu i siarki Nasycony Nienasyconyz maksymalną liczbą wiązań podwójnych Heteroatom azot tlen siarka azot tlen siarka 3 atomy Nazwa azyrydyna oksiran tiran 2H-Azyryna oksiren tiren Struktura 45px|Struktura azyrydyny 45px|Struktura Oksiran 45px|Struktura tiranu 45px|Struktura azyryny 45px|Struktura oksirenu 45px|Struktura tirenu 4 atomy Nazwa azetydyna oksetan tietan azet Kation oksetioniowy Kation tietioniowy Struktura 60px|Struktura azetydyny 45px|Struktura oksetanu 45px|Struktura tietanu 45px|Struktura azetu 55px|Struktura kationu oksetioniowego 55px|Struktura kationu tietioniowego 5 atomów Nazwa pirolidyna tetrahydrofuran tetrahydrotiofen pirol Furan tiofen Struktura 60px|Struktura Pyrrolidin 70px|Struktura tetrahydrofuranu 70px|Struktura tetrahydrotiofenu 70px|Struktura pirolu 70px|Struktura furanu 70px|Struktura tiofenu 6 atomów Nazwa piperydyna tetrahydropiran tian pirydyna Kation piraniowy Kation tiopiraniowy Struktura 60px|Struktura Piperidin 70px|Struktura tetrahydropiranu 70px|Struktura tetrahydrotiopiranu 70px|Struktura pirydyny 80px|Struktura kationu piraniowego 70px|Struktura kationu tiopiraniowego 7 atomów Nazwa azepan oksepan tiepan azepina oksepina tiepina Struktura 66px|Struktura azepanu 70px|Struktura oksepanu 70px|Struktura tiepananu 70px|Struktura azepiny 74px|Struktura oksepiny 70px|Struktura tiepiny
Zobacz też związki homocykliczne
Uwagi
Przypisy