19 maja 1885, gdy instruktor pływacki Robert Emmet Odlum stał się pierwszą osobą, która popełniła samobójstwo poprzez skok z Mostu Brooklińskiego, Muldoon pomagał przy nieudanej próbie reanimacji i wezwał ambulans, który przyjechał za późno.
W międzyczasie związał się z teatrem. Jego doświadczenia aktorskie miały wpływ na jego widowiska sportowe. Muldoon był jednym z pierwszych promotorów, którzy dodali elementy teatru do wydarzeń związanych z wrestlingiem. On sam zaczął występować w stroju gladiatora, co było inspirowane wystawianą na Brodway sztuką o Spartakusie z 1887, w której grał Walczącego Gala. Dziennikarze związani ze sportem nazywali go najszlachetniejszym Rzymianinem ze wszystkich i opisywali jako człowieka w najlepszej formie, jaką kiedykolwiek widziano na amerykańskiej arenie.
W 1889 trenował boksera Johna L. Sullivana przed jego słynną, trwającą 75 rund, walką na gołe pięści przeciwko Jake’owi Kilrainowi o mistrzostwo Stanów Zjednoczonych. Muldoon zdobył krajowe uznanie jako trener, który pomógł zawodnikowi, określanego przez prasę jako wrak, powrócić do dobrej formy i wygrać pojedynek.