Po wybuchu II wojny światowej i nastaniu okupacji niemieckiej 30 października 1939 przybył z Borszczowa do domu rodziców w rodzinnym Sanoku przy ul. Dąbrowieckiej 22. Natychmiast włączył się w akcję przerzutu ludzi (oficerów Wojska Polskiego) przez zieloną granicę na Węgry (jego brat Henryk został w tym czasie aresztowany, po czym trafił do oflagu VII A Murnau). W lutym 1940 nawiązał kontakt z krakowską podziemną strukturą organizacyjną przerzutu ludzi przez zieloną granicę. Jego ojciec Franciszek, członek zarządu Polskiego Komitetu Pomocy (Polnisches Hilfskomitee) w Sanoku, wskutek denuncjacji konfidenta został aresztowany przez Niemców 24 lutego 1940 (w 1941 poniósł śmierć w niemieckim obozie koncentracyjnym (Oranienburg lub Sachsenhausen). Zagrożony aresztowaniem Stefan Grzyb przeniósł się do Komańczy. Został zatrzymany 15 marca (lub 23 kwietnia) 1940 przez strażników granicznych w Woli Michowej, a następnie był przetrzymywany w Cisnej i w Baligrodzie. Podczas transportu do gestapo w Sanoku uciekł z jadącego pociągu na odcinku Komańcza–Rzepedź. Po krótkim pobycie w klasztorze ss. Nazaretanek w Komańczy przedostał się na Węgry. Tam przebywał początkowo w Takcsány, po czym trafił do obozu dla polskich uchodźców w Záhony. W tym miejscu spotkał swojego sąsiada z Sanoka, Kazimierza Sołtysika.