Przez większą część tego okresu hrabstwo de facto znajdowało się pod kontrolą Giacomo de Pellegrino. Giacomo był mesyńczykiem, który osiadł na Malcie. Od 1356 do 1372 posiadał różne tytuły i piastował liczne stanowiska administracyjne. Był także właścicielem lukratywnego magazynu tkanin bawełnianych oraz firmy korsarskiej. Giacomo przejął kontrolę polityczną nad lennem. Ostatecznie został odsunięty od władzy po inwazji na Maltę sprzymierzonych sił marynarki wojennej genueńskiej i sycylijskiej. Zarówno te wojska, jak i maltańscy rebelianci rozpoczęli dwumiesięczne oblężenie Mdiny. Wśród maltańskich buntowników byli zarówno chłopi, jak i szlachta. Władza Giacomo w lokalnej polityce i administracji uczyniła mu wielu wrogów na wyspach. Był również uważany za wroga politycznego sycylijskich pretendentów do hrabstwa, podczas gdy jego korsarski biznes uczynił mu wrogów zarówno na Sycylii, jak i w Republice Genui.
Manfredi Chiaramonte utrzymał lenno aż do śmierci w 1391. Następnie lenno odziedziczyła jego najstarsza córka Elisabetta Chiaramonte. Właściwe zarządzanie hrabstwem prawdopodobnie przyjął na siebie jej brat Andrea Chiaramonte.