Młodą Helenę uważano za niezwykle atrakcyjną, dlatego też rodzice spodziewali się wydać ją za jednego z następców europejskich tronów. Wiosną 1890 z inicjatywy Ludwiki Koburg (1867–1931), księżnej Fife, z którą była zaprzyjaźniona, Helena poznała jej starszego brata Alberta Wiktora (1864–1892), księcia Clarence i Avondale. Szybko nawiązali relację romantyczną i 29 sierpnia tego roku uzyskali zgodę królowej Wiktorii (1819–1901) na zawarcie małżeństwa pod warunkiem konwersji Heleny na anglikanizm. Tymczasem Albert zaoferował, że dla realizacji planów matrymonialnych jest gotów zrzec się praw dziedziczenia tronu. Plany małżeńskie kochanków spotkały się ze sprzeciwem premiera Roberta Salisbury'ego (1830–1903), który w piśmie z 9 września 1890 wyraził obawy zobowiązania Wielkiej Brytanii wobec politycznych ambicji Burbonów orleańskich. Równolegle ojciec sprzeciwił się konwersji córki, a papież Leon XIII (1810–1903) odmówił Helenie dyspensy na małżeństwo z anglikaninem, co zamknęło drogę realizacji planów.