O rękę Heleny starał się Ernest Günther II (1863–1921), książę Szlezwiku-Holsztynu, jednak został odrzucony. Podobne skutki miały starania o Helenę Aleksandra III (1845–1894), cara Rosji, dla jego syna Mikołaja (1868–1918) oraz Humberta I, króla Włoch, dla Wiktora Emanuela. Zarówno rodzice, jak i sama Helena zabiegali o małżeństwo z Franciszkiem Ferdynandem Habsburgiem-Este (1863–1914), następcą tronu Austro-Węgier, jednak ten zwlekał z podjęciem decyzji o zaręczynach, ostatecznie żeniąc się w 1900 z Zofią von Chotek (1868–1914). Plany małżeńskie Heleny zostały zrealizowane w 1855, kiedy to wyszła za Emanuela Filiberta Sabaudzkiego (1869–1931), księcia Aosty.
W 1892 wraz z bratem Filipem odbyła podróż do Egiptu, udając się w górę Nilu. Później podejmowała ok. 10-miesięczne wyprawy do Afryki, podróżując m.in. do Konga, Sudanu, Libii i Etiopii oraz przemierzając Saharę. Podjęła współpracę z „Harper's Weekly”, gdzie regularnie publikowała reportaże, ilustrowane autorskimi zdjęciami Nilu. W 1913–1914 odbyła podróż dookoła świata, którą opisała w wydaniu książkowym reportażu. Po zakończeniu I wojny światowej podróżowała też do Azji i Australii.