OOB z czasem podporządkowała się Służbie Zwycięstwu Polski, a następnie została wcielona do Związku Walki Zbrojnej. W ramach krakowskiej Komendy Obszaru ZWZ powstało Biuro Informacji i Propagandy (BIP), które tworzyli dotychczasowi działacze OOB. Janina Oszast od marca 1940 roku do 1941 roku działała w redakcji „Nakazów Dnia”, wydawanych jako pismo BIP Obszaru Kraków oraz kierowała kolportażem pisma. Do końca okresu okupacji niemieckiej stała także na czele działu I ogólnoinformacyjnego BIP Okręgu Kraków. Należała do grona najbliższych współpracowników Kazimierza Rolewicza, od 1941 roku szefa BIP Okręgu. Została awansowana do stopnia kapitana Armii Krajowej. Otrzymała Krzyż Walecznych (dwukrotnie) i Złoty Krzyż Zasługi z Mieczami.
1945–1954 Po rozformowaniu Armii Krajowej Oszast działała w Delegaturze Sił Zbrojnych na Kraj (DSZ), w kierowanym przez Rolewicza wydziale propagandy Okręgu Kraków. W lipcu 1945 roku została aresztowana przez władze komunistyczne, a kilka dni później Rolewicz. Po trzech miesiącach została zwolniona w wyniku amnestii. Oszast następnie zaangażowała się w powstałe we wrześniu 1945 roku Zrzeszenie Wolność i Niezawisłość (WiN). Pozostawała we współpracy z Rolewiczem, który pełnił funkcję zastępcy prezesa II Zarządu Głównego WiN Franciszka Niepokólczyckiego.