Stubby’ego znaleziono błąkającego się po terenie kampusu Uniwersytetu Yale w New Haven w stanie Connecticut w lipcu 1917 roku, gdzie wówczas ćwiczyli żołnierze 102 Pułku Piechoty. Jeden z żołnierzy, kapral James Robert Conroy (1892–1987), szczególnie go polubił. Kiedy nadszedł czas wysłania oddziału na front, Conroy ukrył Stubby’ego na pokładzie statku transportowego. Kiedy wysiadali ze statku we Francji, wyniósł Stubby’ego pod swoim płaszczem bez wykrycia. Po odkryciu zwierzęcia przez dowódcę Conroya, Stubby zasalutował mu tak, jak został wyszkolony w obozie, a dowódca pozwolił psu pozostać przy oddziale.
Służba wojskowa Stubby służył w 102 Pułku Piechoty w okopach we Francji przez 18 miesięcy i brał udział w czterech ofensywach i 17 bitwach. Wszedł do walki 5 lutego 1918 roku w Chemin des Dames, na północ od Soissons, gdzie znajdował się pod ciągłym ostrzałem, dniem i nocą przez ponad miesiąc. W kwietniu 1918 roku, podczas rajdu na Seicheprey, Stubby został ranny w przednią nogę przez wycofujących się Niemców rzucających granatami ręcznymi. Został wysłany na tyły na rekonwalescencję, gdzie tak jak na froncie poprawiał morale żołnierzy. Kiedy wyzdrowiał z ran, Stubby wrócił do okopów.